(S_S,2S,3′R)-(+)-ethyl 2-[N-(tert-butanesulfinyl)-3′-amino-4′,4′,4′-trifluoro-3′-methylbutanamido]-3-phenylpropanoate | 1417739-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S_S,2S,3′R)-(+)-ethyl 2-[N-(tert-butanesulfinyl)-3′-amino-4′,4′,4′-trifluoro-3′-methylbutanamido]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(3R)-3-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1417739-82-2
• 化学式: C₂₀H₂₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 450.522
• InChiKey: PGHUPAXVSJVOIF-ZYAUNJGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,2S,3′R)-(+)-ethyl 2-[N-(tert-butanesulfinyl)-3′-amino-4′,4′,4′-trifluoro-3′-methylbutanamido]-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到(2S,3′R)-(+)-methyl 2-(3′-amino-4′,4′,4′-trifluoro-3′-methylbutanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Trifluoromethylated β^3,3-Amino Acids: Synthesis by Asymmetric Reformatsky Reaction with Stable Analogues of Trifluoromethyl N-tert-Butanesulfinylketoimines and Incorporation into α/β-Peptides

  摘要：

  Addition of a Reformatsky reagent to alpha-aryl(alkyl) alpha-trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench-stable surrogates of trifluoromethyl ketoimines, provided beta-alkyl(aryl) beta-trifluoromethyl beta-amino acids derivatives in good yields and high diastereoselectivities. The N-tert-butanesulfinyl beta(3,3)-amino esters were further utilized as versatile intermediates for the elaboration of heterodi- and -tripeptides.

  DOI：

  10.1021/jo302549v
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,R)-(+)-methyl N-(tert-butanesulfinyl)-3-amino-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S_S,2S,3′R)-(+)-ethyl 2-[N-(tert-butanesulfinyl)-3′-amino-4′,4′,4′-trifluoro-3′-methylbutanamido]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Trifluoromethylated β^3,3-Amino Acids: Synthesis by Asymmetric Reformatsky Reaction with Stable Analogues of Trifluoromethyl N-tert-Butanesulfinylketoimines and Incorporation into α/β-Peptides

  摘要：

  Addition of a Reformatsky reagent to alpha-aryl(alkyl) alpha-trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench-stable surrogates of trifluoromethyl ketoimines, provided beta-alkyl(aryl) beta-trifluoromethyl beta-amino acids derivatives in good yields and high diastereoselectivities. The N-tert-butanesulfinyl beta(3,3)-amino esters were further utilized as versatile intermediates for the elaboration of heterodi- and -tripeptides.

  DOI：

  10.1021/jo302549v