6-(1-Phenylethyl)fulvene | 132408-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(1-Phenylethyl)fulvene
• 英文别名: 1-Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenepropan-2-ylbenzene
• CAS: 132408-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: UNOJSBGFGBDVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-Phenylethyl)fulvene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到<(E)-2-Phenyl-1-propenyl>cyclopentadienyllithium
  参考文献：
  名称：

  Erker, Gerhard; Aul, Rainer, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1301 - 1310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 、 高氯酸吡咯烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到6-(1-Phenylethyl)fulvene
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷缓冲液催化的二甲苯形成动力学及机理

  摘要：

  使用无水乙腈中的吡咯烷鎓/吡咯烷缓冲液可实现富烯的快速合成。随时间变化的紫外可见吸收和NMR光谱分析表明，富勒烯形成的速率和产率在很大程度上取决于介质中酸的存在和溶剂的选择，并且它们受到水的负面影响。收集了各种底物的动力学数据，并展示了调整后的反应条件的综合优势。与文献方法相比，发现反应速率提高了。以前很难获得的α-不饱和富烯现在可以以高收率获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01660

文献信息

• Toward a Formyl‐to‐Phenyl Conversion: An Unexpected Photochemical Fulvene Rearrangement
  作者：Monika M. Lindner、M. Wasim Alachraf、Benjamin Mitschke、Philipp Schulze、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202303119

  日期：2023.8.28

  A reaction sequence toward a conversion of aldehydes into arenes involving a fulvene and a Dewar benzene derivative as intermediates was designed and studied computationally. Irradiation of different fulvenes results in an unusual photoisomerization and leads to spiro[2.4]heptadienes.

  通过计算设计并研究了涉及富烯和杜瓦苯衍生物作为中间体的将醛转化为芳烃的反应序列。不同富烯的辐照会导致不寻常的光致异构化并产生螺[2.4]庚二烯。
• ERKER, GERHARD;AUL, RAINER, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1301-1310
  作者：ERKER, GERHARD、AUL, RAINER

  DOI：——

  日期：——