9-(2-methyl-2-propenyl)anthracene | 81118-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(2-methyl-2-propenyl)anthracene
• 英文别名: 9-(2-Methylallyl)anthracene；9-(2-methylprop-2-enyl)anthracene
• CAS: 81118-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: AXYGVNWVGQYRAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸 、 9-(2-methyl-2-propenyl)anthracene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以49%的产率得到1,4-dimethyl-9-(2-methyl-2-propenyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。三十五。2-(1,4-二甲基-9-三苯甲基)-2-甲基丙胺旋转异构体的重氮化

  摘要：

  标题胺旋转异构体由相应的羧酸制备，并在苯中的乙酸存在下用亚硝酸异戊酯重氮化。该适体提供作为主要产物的烯烃，其在中间碳阳离子重排后通过去质子化衍生，以及少量相应乙酸酯和环化产物中的每一种，两者均衍生自未重排的阳离子。相比之下，烯烃是次要产物，环化产物在形式上是通过在重排之前将插入的阳离子插入 1-甲基的 C-H 键而衍生出来的，在 sc 异构体的情况下是主要的。该环状产物是独立合成的。在sc相对于ap的情况下，相应乙酸盐的产率增加到相当大的程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1485
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-methyl-2-propenyl)-9-anthrol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到9-(2-methyl-2-propenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。三十五。2-(1,4-二甲基-9-三苯甲基)-2-甲基丙胺旋转异构体的重氮化

  摘要：

  标题胺旋转异构体由相应的羧酸制备，并在苯中的乙酸存在下用亚硝酸异戊酯重氮化。该适体提供作为主要产物的烯烃，其在中间碳阳离子重排后通过去质子化衍生，以及少量相应乙酸酯和环化产物中的每一种，两者均衍生自未重排的阳离子。相比之下，烯烃是次要产物，环化产物在形式上是通过在重排之前将插入的阳离子插入 1-甲基的 C-H 键而衍生出来的，在 sc 异构体的情况下是主要的。该环状产物是独立合成的。在sc相对于ap的情况下，相应乙酸盐的产率增加到相当大的程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1485

文献信息

• Attractive Interactions between Carbonyls and Groups Bearing Lone-pair Electrons in Triptycene Systems
  作者：Michinori Oki、Giichi Izumi、Gaku Yamamoto、Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.55.159

  日期：1982.1

  interactions between the carbonyls and a methoxyl or a chloro group and are discussed from the electron-accepting ability of the carbonyl group and the electron-donating ability of the methoxyl and the chloro groups. An aldehyde group was apparently less able to interact with electron-donors than a ketone. This apparent anomaly was discussed from the intramolecular dipolar interactions.

  已经制备了在三苯乙烯系统的 1-位带有甲氧基或氯基团并在 9-位带有取代的羰基甲基的化合物，以通过 1 H NMR 光谱检查旋转异构体的群体。甲氧基化合物有利于±sc 构象，而p 构象在氯化合物中相对有利。结果表明羰基与甲氧基或氯基之间存在吸引相互作用，并从羰基的受电子能力和甲氧基和氯基的给电子能力进行讨论。与酮相比，醛基与电子供体的相互作用显然更弱。从分子内偶极相互作用讨论了这种明显的异常。
• OKI, MICHINORI;IZUMI, GIICHI;YAMAMOTO, GAKU;NAKAMURA, NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 159-166
  作者：OKI, MICHINORI、IZUMI, GIICHI、YAMAMOTO, GAKU、NAKAMURA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——