(1S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxy cyclohexane-1-carboxaldehyde | 128856-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxy cyclohexane-1-carboxaldehyde
• CAS: 128856-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OLQABNVNCUIVHE-WAOFTFCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxy cyclohexane-1-carboxaldehyde 、 (2-E)-hexenyl triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-1-(1',3'-Z,E-1'-heptadienyl) cyclohexane 、 (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-1-(1',3'-E,E-1'-heptadienyl) cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  （+）-palantantin的合成

  摘要：

  采用Chiron法将（-）-亚奎宁酸用于（+）-palantantin的合成。相关方法包括立体控制的自由基脱氧，官能团调节和α-酮羟甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89132-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-1-carboxy cyclohexane 1,5-lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以78.3%的产率得到(1S,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxy cyclohexane-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-palantantin的合成

  摘要：

  采用Chiron法将（-）-亚奎宁酸用于（+）-palantantin的合成。相关方法包括立体控制的自由基脱氧，官能团调节和α-酮羟甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89132-8