1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-ynyl acetate | 1262149-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-ynyl acetate
• 英文别名: 1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-yl acetate
• CAS: 1262149-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: AEVRJEQINBOHHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-ynyl acetate 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(2-(allyloxy)phenyl)-2-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯向α-酰氧基甲基酮的异质金（I）催化区域选择性水合

  摘要：

  已经开发出了炔丙基乙酸酯的多相金（I）催化区域选择性水合，可在室温下在1 mol％二苯膦改性的MCM-41固定的金（I）络合物存在下，在1,4-二恶烷中平稳进行。2 P-MCM-41-AuSbF 6 ]作为催化剂，为合成具有高原子经济性，良好至优异收率和高官能团耐受性的各种α-酰氧基甲基酮提供了一种高效实用的方法。这种新的固定化金（I）催化剂可以通过简单的制备程序轻松地从市售试剂中获得，并通过过滤过程进行回收，并至少重复使用7次，而活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121136
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的丙炔基羧酸盐的氧乙酰氧基化在无金属条件下保持手性

  摘要：

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900314

文献信息

• Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of Propargyl Acetates Assisted by a Neighboring Carbonyl Group: Access to α-Acyloxy Methyl Ketones and Synthesis of (±)-Actinopolymorphol B
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo101995g

  日期：2011.1.21

  suitable to perform hydration of TMS-substituted propargyl acetates, even though it requires prolonged reaction time for completion. Stereointegrity of the propargylic acetate is preserved during the hydration. The robustness of the system is successfully demonstrated through gram scale preparation of the product in nearly quantitative yield. The common α-acyloxy methyl ketone is transformed to 1,2-diol

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。