1-(2-bromo-2-deoxy-3,5-di-O-acetylribosyl)-5-acetoxyuracil | 151412-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-bromo-2-deoxy-3,5-di-O-acetylribosyl)-5-acetoxyuracil
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(5-acetyloxy-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-bromooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 151412-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₉
• 分子量: 449.212
• InChiKey: OFXKRDTUHSIJTQ-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-2-deoxy-3,5-di-O-acetylribosyl)-5-acetoxyuracil 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5'-O-(silyl)-3'-O-(1-imidazolthiocarbonyl)-5-trifluoro methanesulfonyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Approaches to sugar modified 5-trifluoromethanesulfonylpyrimidine nucleosides

  摘要：

  Approaches to the synthesis of sugar ring modified C5-trifluoromethanesulfonyluridine nucleosides and acyclic sugar derivatives of C5-trifluoromethanesulfonyluracil are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87954-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 5-羟基尿苷 以 乙腈 为溶剂， 以5%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-5-(5-acetoxy-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-acetoxymethyl-4-bromo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Approaches to sugar modified 5-trifluoromethanesulfonylpyrimidine nucleosides

  摘要：

  Approaches to the synthesis of sugar ring modified C5-trifluoromethanesulfonyluridine nucleosides and acyclic sugar derivatives of C5-trifluoromethanesulfonyluracil are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87954-0