(2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-3-phenylamino-thiopropionic acid S-tert-butyl ester | 108606-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-3-phenylamino-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
• CAS: 108606-81-1；108606-82-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NOS
• 分子量: 327.491
• InChiKey: FIRVUWAJCBPILK-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基乙烯酮 、 N-苄叉苯胺 、 2-Propanethiol, 2-methyl-, tin(2+) salt 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-3-phenylamino-thiopropionic acid S-tert-butyl ester 、 (2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-3-phenylamino-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过锡 (II) 羧酸硫酯烯醇盐立体选择性合成 β-氨基酸衍生物的新方法

  摘要：

  锡 (II) 羧酸硫酯烯醇化物由 2-甲基-2-丙硫醇亚锡和烯酮原位形成，在三氟甲磺酸亚锡存在下与亚胺反应，以抗选择性方式生成相应的 β-氨基羧酸硫酯。该方法成功应用于碳青霉烯类抗生素PS-5中间体的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1013