(-)-(3S,4R,5R,6R,7S)-3-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)-4-<3'',4''-dimethoxy-α-(phenylthio)benzyl>-5-(1-menthyloxy)butyrolactone | 132636-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (-)-(3S,4R,5R,6R,7S)-3-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)-4-<3'',4''-dimethoxy-α-(phenylthio)benzyl>-5-(1-menthyloxy)butyrolactone
• CAS: 132636-00-1
• 化学式: C₃₇H₄₄O₈S
• 分子量: 648.818
• InChiKey: GDXVMDFUXZIRIV-VYKQYOLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-5-((+)-menthyl)oxy-2<5H>-furanone 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (-)-(3S,4R,5R,6R,7S)-3-(3',4'-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)-4-<3'',4''-dimethoxy-α-(phenylthio)benzyl>-5-(1-menthyloxy)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Jones, D. Martin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2621 - 2630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of homochiral dibenzylbutyrolactone lignans by conjugate addition to a chiral butenolide
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、D. Martin Jones、Peter Maddocks

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82273-9

  日期：1990.1

  Addition of sulphur stabilised carbanions to a chiral non-racemic butenolide followed by reaction with an aromatic aldehyde affords a short synthesis of homochiral dibenzylbutyrolactone derivatives. Desulphurisation of the first formed adducts proceeds in almost quantitative yield to afford the parent lignan.

  将硫稳定的碳负离子添加到手性非外消旋丁烯内酯中，然后与芳族醛反应，可以得到短短的同手性二苄基丁内酯衍生物的合成。首先形成的加合物进行脱硫，其收率几乎是定量的，以提供母体木脂体。