(2-(2,4-dinitrophenyl)-7-hydroxy-6-nitro-1-oxido-2,7-dihydro-4H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-ylidene)azinate | 135272-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2-(2,4-dinitrophenyl)-7-hydroxy-6-nitro-1-oxido-2,7-dihydro-4H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-ylidene)azinate
• CAS: 135272-77-4
• 化学式: C₁₂H₆N₇O₁₀
• 分子量: 408.221
• InChiKey: FIXSGZWBFDDUKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  243.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2,4-dinitrophenyl)-7-hydroxy-6-nitro-1-oxido-2,7-dihydro-4H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-ylidene)azinate 在 盐酸 作用下， 生成 2N-(2',4'-dinitrophenyl)-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Water and hydroxide ion pathways in the σ-complexation of superelectrophilic 2-aryl-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxides in aqueous solution. A kinetic and thermodynamic study

  摘要：

  作为我们对硝基苯并呋喃、硝基苯并呋喃和相关杂环的高度缺电子性质的持续研究的一部分，我们在此报告了一系列 2-芳基-4,6-二硝基苯并三唑 1-氧化物的 β-络合动力学和热力学研究(3a–e) 在水溶液中的较大 pH 范围内。该反应系列代表了苯并三唑部分的亲电子特性在形成相应的羟基α-加合物(4a–e) 过程中的调节。对数据的分析允许将观察到的速率分解为正向 (kH2O1, kOH–2) 和反向 (kH+–1, k–2) 速率常数，以及获得 H2O 添加到苯并三唑部分。我们的结果表明，相对于作为标准缺电子芳香族化合物的 1,3,5-三硝基苯 (TNB)，3a–e 是超亲电化合物，但与 4,6-二硝基苯并呋喃 (DNBF) 相比，其超亲电性较低。还报告了一些关于加合物形成和分解的缓冲催化以及溶剂氘同位素对这些途径的影响的数据。从这些结果可以得出结论，加合物的形成是通过一般碱催化的水攻击发生的：一般碱主要包括H2O、HCO3-、CO32-以及OH-。这与 DNBF 的 δ-络合情况形成对比，其中 HCO3- 发现CO32-和CO32-作为亲核催化剂，而OH-作为一般碱催化剂。这种对比行为进一步证明，与 DNBF 相比，苯并三唑 3a-e 的二硝基活化碳环的亲电/超亲电性质稍低。总而言之，这些结果为理解超亲电反应性之间的关系提供了基础，这一点可以通过现有系统的对比动力学和热力学性质以及这些底物在周环狄尔斯-阿尔德反应中反应的不同能力来证明。

  DOI：

  10.1039/b201731h
• 作为产物：
  描述：

  2N-(2',4'-dinitrophenyl)-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxide 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2-(2,4-dinitrophenyl)-7-hydroxy-6-nitro-1-oxido-2,7-dihydro-4H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-ylidene)azinate
  参考文献：
  名称：

  Water and hydroxide ion pathways in the σ-complexation of superelectrophilic 2-aryl-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxides in aqueous solution. A kinetic and thermodynamic study

  摘要：

  作为我们对硝基苯并呋喃、硝基苯并呋喃和相关杂环的高度缺电子性质的持续研究的一部分，我们在此报告了一系列 2-芳基-4,6-二硝基苯并三唑 1-氧化物的 β-络合动力学和热力学研究(3a–e) 在水溶液中的较大 pH 范围内。该反应系列代表了苯并三唑部分的亲电子特性在形成相应的羟基α-加合物(4a–e) 过程中的调节。对数据的分析允许将观察到的速率分解为正向 (kH2O1, kOH–2) 和反向 (kH+–1, k–2) 速率常数，以及获得 H2O 添加到苯并三唑部分。我们的结果表明，相对于作为标准缺电子芳香族化合物的 1,3,5-三硝基苯 (TNB)，3a–e 是超亲电化合物，但与 4,6-二硝基苯并呋喃 (DNBF) 相比，其超亲电性较低。还报告了一些关于加合物形成和分解的缓冲催化以及溶剂氘同位素对这些途径的影响的数据。从这些结果可以得出结论，加合物的形成是通过一般碱催化的水攻击发生的：一般碱主要包括H2O、HCO3-、CO32-以及OH-。这与 DNBF 的 δ-络合情况形成对比，其中 HCO3- 发现CO32-和CO32-作为亲核催化剂，而OH-作为一般碱催化剂。这种对比行为进一步证明，与 DNBF 相比，苯并三唑 3a-e 的二硝基活化碳环的亲电/超亲电性质稍低。总而言之，这些结果为理解超亲电反应性之间的关系提供了基础，这一点可以通过现有系统的对比动力学和热力学性质以及这些底物在周环狄尔斯-阿尔德反应中反应的不同能力来证明。

  DOI：

  10.1039/b201731h

文献信息

• Dust, Julian M.; Buncel, Erwin, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 6, p. 978 - 986
  作者：Dust, Julian M.、Buncel, Erwin

  DOI：——

  日期：——