3-溴-4-(三氟甲基)苯胺 | 172215-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-(三氟甲基)苯胺
• 中文别名: 3-溴-4-三氟甲基苯胺
• 英文名称: 3-bromo-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 172215-91-7
• 化学式: C₇H₅BrF₃N
• mdl: MFCD12828280
• 分子量: 240.023
• InChiKey: VMERAUXEEDONDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108℃ (ligroine )
• 沸点：
  244.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-(三氟甲基)苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 6-bromo-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-溴-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族酸的脱氧氟化。

  摘要：

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03011

文献信息

• Disulfide-Bridged Peptides That Mediate Enantioselective Cycloadditions through Thiyl Radical Catalysis
  作者：Jonathan M. Ryss、Amanda K. Turek、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00364

  日期：2018.3.16

  An enantioselective vinylcyclopropane ring-opening/cycloaddition cascade is described. The active thiyl radical catalysts are generated in situ via UV light-promoted homolysis of cystine-based dimers. Amide-functionalization of the peptide at the 4-proline position is essential for effective asymmetric induction. Stereochemical communication is dependent on steric interactions with this substituent

  描述了对映选择性的乙烯基环丙烷开环/环加成级联。通过基于胱氨酸的二聚体的紫外光促进的均质分解，活性硫基自由基催化剂被原位产生。肽在4-脯氨酸位置的酰胺功能化对于有效的不对称诱导至关重要。立体化学通讯取决于与该取代基的空间相互作用，该相互作用通过H键结合至肽主链而得以实现。
• Nickel-Catalyzed Direct C–H Trifluoromethylation of Free Anilines with Togni’s Reagent
  作者：Xianying Gao、Yang Geng、Shuaijun Han、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01216

  日期：2018.7.6

  nickel-catalyzed C–H trifluoromethylation for the synthesis of trifluoromethylated free anilines using Togni’s reagent has been developed. This approach exhibits a good functional group tolerance, good regioselectivity, and chemoselectivity under mild conditions. The newly developed economical one-step method is a better alternative to synthesize trifluoromethylated free anilines.

  已经开发出一种有效的镍催化的C–H三氟甲基化，用于使用Togni试剂合成三氟甲基化的游离苯胺。该方法在温和条件下显示出良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和化学选择性。新开发的经济型一步法是合成三氟甲基化游离苯胺的更好选择。
• 一种三氟甲基芳香胺的制备方法
  申请人：郑州泰基鸿诺医药股份有限公司

  公开号：CN108503552B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及一种三氟甲基芳香胺的制备方法。该方法包括以下步骤：式(1)所示的芳香胺和式(2)所示的三氟甲基化试剂在溶剂中于碱和/或镍化合物存在的条件下反应，生成式(3)所示的三氟甲基化芳香胺类化合物。本发明提供的三氟甲基芳香胺的制备方法，以芳香胺和1‑三氟甲基‑1,2‑苯碘酰‑3(H)‑酮为原料，利用芳香环上的氨基定位作用，在碱和/或镍化合物存在的条件下进行反应，其合成步骤简单、原料成本低，可大大降低三氟甲基芳香胺的生产成本，有利于大规模工业化生产。
• Synthesis of 1, 2, 4-triazole benzoyl arylamine derivatives and their high antifungal activities
  作者：Yi-Nan Cheng、Zhen-Hua Jiang、Lian-Sheng Sun、Zi-Yang Su、Meng-Meng Zhang、Hong-Lian Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112463

  日期：2020.8

  Two series of novel 1, 2, 4-triazole benzoyl arylamine derivatives were prepared and screened for their activities against three pathogens of Gaeumannomyces graminis var.tritici, Sclerotinia sclerotiorum and Fusarium graminearum using the mycelium growth inhibition method in vitro. The results indicated that most of the synthesized derivatives displayed antifungal activities. Compounds 6c-d and 6f-g

  制备了两个系列的新颖的1、2、4-三唑苯甲酰基芳基胺衍生物，并筛选了它们对三种遗传病菌的活性。小麦，菌核菌和镰刀菌利用体外抑制菌丝生长的方法。结果表明，大多数合成衍生物具有抗真菌活性。化合物6c-d和6f-g对所有三种病原体的EC 50较低。其中，化合物6g表现出最强的抗真菌活性，EC 50值为0.01、0.19和0.12 μ克毫升-1分别。结构与活性的关系表明，苯胺在Pata位上的缩电基团有利于高活性，优选的基团为烷氧基羰基。这些结果表明，化合物6g可以作为开发新型杀真菌剂的先导化合物。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2020043866A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）