5-chloro-4,6-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-fluoropyrimidine | 210777-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-4,6-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-fluoropyrimidine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-chloro-2-fluoro-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypyrimidin-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 210777-85-8
• 化学式: C₃₂H₃₈ClFN₂O₂₀
• 分子量: 825.107
• InChiKey: XHJGOTAUTJTAJA-CNRZARESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 5-chloro-4,6-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-fluoropyrimidine 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[5-chloro-2,6-bis-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pyrimidin-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hetaryl Glycosides and Their Glycosyl Donor Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1353::aid-ejoc1353>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloro-4,6-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-fluoropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hetaryl Glycosides and Their Glycosyl Donor Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1353::aid-ejoc1353>3.0.co;2-c