methyl (6E,16E)-18-ethoxycarbonyloxy-3-oxooctadeca-6,16-dienoate | 190669-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (6E,16E)-18-ethoxycarbonyloxy-3-oxooctadeca-6,16-dienoate
• CAS: 190669-44-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆
• 分子量: 396.524
• InChiKey: PBBUDMWRJAYYJI-JQILWZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6E,16E)-18-ethoxycarbonyloxy-3-oxooctadeca-6,16-dienoate 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到methyl (3E,13E)-17-oxocycloheptadeca-3,13-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Radical-mediated Transannulation Reactions Directed Towards Polycycle Constructions

  摘要：

  使用Mn(OAc)3-Cu(OAc)2进行氧化自由基介导的大环β-酮酯5的跨环环化反应，通过1,5-氢抽提途径，生成产物（9；产率为40%）。类似地，11产生12，但是位置异构体15经历双跨环环化反应，形成了三环化合物16，尽管产率仅为8%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-797
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2E,12E)-14-iodotetradeca-2,12-dienoxy]-dimethylsilane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (6E,16E)-18-ethoxycarbonyloxy-3-oxooctadeca-6,16-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Radical-mediated Transannulation Reactions Directed Towards Polycycle Constructions

  摘要：

  使用Mn(OAc)3-Cu(OAc)2进行氧化自由基介导的大环β-酮酯5的跨环环化反应，通过1,5-氢抽提途径，生成产物（9；产率为40%）。类似地，11产生12，但是位置异构体15经历双跨环环化反应，形成了三环化合物16，尽管产率仅为8%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-797