(4aR,6aS,9aS,9bR)-3,3,6a-Trimethyl-7-phenylsulfanyl-octahydro-indeno[5,4-d][1,3]dioxin-8-one | 108794-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4aR,6aS,9aS,9bR)-3,3,6a-Trimethyl-7-phenylsulfanyl-octahydro-indeno[5,4-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 108794-23-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃S
• 分子量: 346.491
• InChiKey: HLGKVNJPHIOQRW-JEUVEQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 6,8-dioxo-dodecahydro-3a,7,7-trimethyl-1H-benz(e)inden-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4aR,6aS,9aS,9bR)-3,3,6a-Trimethyl-7-phenylsulfanyl-octahydro-indeno[5,4-d][1,3]dioxin-8-one 、 Potassium; (4aS,6aS,9aS,9bS)-3,3,6a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,7,9a,9b-octahydro-indeno[5,4-d][1,3]dioxin-8-olate 、 Potassium; (4aS,6aR,9aR,9bS)-3,3,6a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,9,9a,9b-octahydro-indeno[5,4-d][1,3]dioxin-8-olate
  参考文献：
  名称：

  对紫杉烷类的综合研究。基于硫的苯甲酸重排方法

  摘要：

  基于三碳插入作为合成烷的方法的概念，需要-全氢茚满酮。为了确保全氢茚满酮的立体化学，采用了基于十氢化萘的立体控制合成，然后进行环收缩的方法。在该阶段的过程中，采用基于醇铜盐的C-酰化作用。通过酮的区域选择性亚磺酰基化作用引发环收缩序列。生成的β-酮硫醚的乙酰氧基化反应生成一个单保护的1,2-二酮。碱处理产生环收缩的α-羟基羧酸，其直接裂解为正酮。以这种方式，合成了用于精制为紫杉烷类的合适的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87396-8