N-tert-butoxycarbonyl-N'-methacryloylcystamine | 1199940-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-N'-methacryloylcystamine
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-N'-methyacryloyl cystamine；N-Boc-N-methacryloyl cystamine；N-t-butoxycarbonyl-N'-methacryloyl-cystamine；tert-butyl N-[2-[2-(2-methylprop-2-enoylamino)ethyldisulfanyl]ethyl]carbamate
• CAS: 1199940-84-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃S₂
• 分子量: 320.477
• InChiKey: SJSDDQAWJXPVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N'-methacryloylcystamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methacryloyl cystamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖选择性光诱导交联法从球形聚合物颗粒制备氧化还原反应性可降解胶囊颗粒

  摘要：

  在这项研究中，通过自模板壳选择性交联策略成功开发了向功能性胶囊颗粒的制备方法，这使我们能够直接从均质球形聚合物颗粒制备壳交联的中空聚合物颗粒。为了制备氧化还原响应性可降解的胶囊颗粒，新设计的单体轴承光诱导后交联基团（肉桂酰基）和氧化还原环境响应性裂解的基团（二硫基），Ñ -cinnamoyl- Ñ合成了'-甲基丙烯酰基胱胺（MCC）。通过自模板壳选择性光诱导交联方法，成功地从均质球形聚（MCC）基颗粒制备了氧化还原响应性可降解胶囊颗粒。此外，通过使用染料，聚合物前体和抗癌试剂的溶剂交换程序，可以确认壳交联的中空颗粒的载货能力。此外，还通过添加还原剂来裂解二硫键，从而证实了胶囊聚合物颗粒的氧化还原响应降解性。我们希望直接从球形聚合物颗粒中制备功能性胶囊颗粒的有效途径为广泛的胶囊颗粒的制备提供了有效的途径。特别是，这种技术是健壮的，高效的，

  DOI：

  10.1002/chem.201702367
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-N'-methacryloylcystamine
  参考文献：
  名称：

  聚合物-替莫唑胺缀合物作为治疗胶质母细胞瘤的疗法。

  摘要：

  以胶质母细胞瘤药物替莫唑胺（TMZ）作为侧基，制备了一系列基于2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱（MPC）的聚合物-药物缀合物。使用含 TMZ 的甲基丙烯酸酯单体，通过可逆加成断裂链转移 (RAFT) 聚合合成无规和嵌段共聚物。通过动态光散射和透射电子显微镜研究了聚MPC-TMZ共聚物的溶液性质，揭示了嵌段共聚物的明确纳米结构。TMZ 与 polyMPC 的结合增强了药物稳定性，其分解半衰期值比游离 TMZ 长 2 至 19 倍。在化疗敏感 (U87MG) 和化疗耐药 (T98G) 胶质母细胞瘤细胞系中评估了 polyMPC-TMZ 的细胞毒性。此外，通过利用二硫化物作为聚合物与药物的连接体制备氧化还原敏感的聚MPC-TMZ共聚物，聚MPC-TMZ平台得到了显着扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.8b00766

文献信息

• Molecularly imprinted polymers prepared using protein-conjugated cleavable monomers followed by site-specific post-imprinting introduction of fluorescent reporter molecules
  作者：Yusuke Suga、Hirobumi Sunayama、Tooru Ooya、Toshifumi Takeuchi

  DOI：10.1039/c3cc40484f

  日期：——

  Molecularly imprinted polymers were prepared using a protein-conjugated disulfide cleavable monomer. After removing the protein by disulfide reduction, a thiol-reactive fluorophore was introduced into the thiol residue located only inside the imprinted cavity, resulting in specific transduction of the binding events into fluorescence spectral change.

  采用蛋白质结合的可分裂二硫键单体制备了分子印迹聚合物。在通过二硫键还原去除蛋白质后，向仅位于印迹空腔内部的巯基残基引入了一种对巯基反应的荧光染料，从而实现了将结合事件特异性转导为荧光光谱变化。
• In Vitro Evaluation and Biodistribution Studies of HPMA Copolymers Targeting the Gastrin Releasing Peptide Receptor in Prostate Cancer
  作者：Sameer Alshehri、Wei Fan、Wenting Zhang、Jered C. Garrison

  DOI：10.1007/s11095-020-02952-3

  日期：2020.11

  therapeutic agents utilizing small peptides (e.g., bombesin (BBN)) to target the overexpression of the gastrin-releasing peptide receptor (GRPR) in cancers has been widely investigated. Herein, we examine the capabilities of BBN-modified HPMA copolymers to target the GRPR. Methods Four positive, four negative, and two zwitterionic BBN HPMA copolymer conjugates of varying peptide content and charge were synthesized

  目的 利用小肽（例如铃蟾肽 （BBN））靶向癌症中胃泌素释放肽受体 （GRPR） 过表达的诊断和治疗剂的开发已被广泛研究。在此，我们研究了 BBN 改性的 HPMA 共聚物靶向 GRPR 的能力。  方法 合成了 4 个不同肽含量和电荷的正离子、4 个负离子和 2 个两性离子 BBN HPMA 共聚物偶联物。体外和体内研究分别在 GRPR 过表达的前列腺癌细胞系 （PC-3） 和正常 CF-1 小鼠模型中进行。  结果 发现偶联物的细胞摄取与电荷和 BBN 密度有关。带正电荷的偶联物说明了细胞内化程度（范围为 0.7% 至 20%）与 BBN 掺入密度之间的直接关系。阴性偶联物和两性离子偶联物显示出低 PC-3 摄取值。阻断研究证实了带正电荷的构建体的 GRPR 靶向作用。带正电荷的共聚物的体内研究导致单核吞噬细胞系统 （MPS） 相关组织（例如肝脏和脾脏）快速清除血液。  结论 带正电荷的
• 基于光点击反应策略且具有谷胱甘肽激活的靶向纳米诊疗剂及其制备方法与应用
  申请人：南方医科大学皮肤病医院（广东省皮肤病医院、广东省皮肤性病防治中心、中国麻风防治研究中心）

  公开号：CN114272393A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种基于光点击反应策略且具有谷胱甘肽激活特性的靶向纳米诊疗剂及其制备方法与应用，包括如下步骤：合成高分子单体HA‑Cys‑MA、高分子单体HA‑Lys‑Tet；高分子单体HA‑Cys‑MA、高分子单体HA‑Lys‑Tet、利福平通过光点击生物正交反应形成纳米诊疗剂RIF@HA‑NG；通过酰胺化反应将染料Cy5.5修饰至纳米诊疗剂RIF@HA‑NG上，得到具有影像示踪能力的纳米诊疗剂RIF@Cy5.5‑HA‑NG。本发明的优点包括：构建了包含透明质酸、利福平，甚至Cy5.5等功能成分物质的生物相容性且多功能复合纳米诊疗剂，并验证了其可以作为有效的结核分枝杆菌靶向纳米材料，并用于结核病的靶向化疗。
• Branched Polyethylenimine Derivatives with Reductively Cleavable Periphery for Safe and Efficient In Vitro Gene Transfer
  作者：Yuhe Wang、Meng Zheng、Fenghua Meng、Jing Zhang、Rui Peng、Zhiyuan Zhong

  DOI：10.1021/bm101364f

  日期：2011.4.11

  Twenty-five kDa polyethylenimine (PEI) is one of the most efficient nonviral gene transfer agents currently applied as a golden standard for in vitro transfection. In this study, novel 25 k Da PEI derivatives with reductively cleavable cystamine periphery (PEI-Cys) were designedto reduce carrier-associated cytotoxicity and to enhance further the transfection activity. The Michael-type conjugate addition of 25 kDa PEI with N-tert-butoxycarbonyl-N'-acryloyl-cystamine (Ac-Cys-Boc) and N-tert-butoxycarbonyl-a-methacryloyl-cystamine (MAc-Cys-Boc) followed by deprotection readily afforded PEI-Cys derivatives, denoted as PEI-(Cys)x(Ac) and PEI-(Cys)x(MAc), with degree of substitution (DS) ranging from 14 to 34 and 13 to 38, respectively. All PEI-Cys derivatives had higher buffer capacity than the parent 25 kDa PEI (21.2 to 23.1% versus 15.1%). Gel retardation and ethidium bromide exclusion assays showed that cystamine modification resulted in largely enhanced interactions with DNA. PEI-(Cys)x(Ac) could condense DNA into small-sized particles of 80-90 nm at and above am N/P ratio of 5/1, which were smaller than polyplexes of 25 kDa PEI (100-130 nm). in comparison, PEI-(Cys)x(MAc) condensed DNA into somewhat larger particles (100-180 nm at N/P ratios from 30/1 to 5/1). Gel retardation and dynamic light scattering (DLS) measurements showed that PEI-Cys polyplexes were quickly unpacked to release DNA in response to 10 mM dithiothreitol (DTT). These PEI-Cys derivatives revealed markedly decreased cytotoxicity as compared with 25 kDa PEI with IC50 values of > 100 mg/L and 50-75 mg/L for HeLa and 293T cells, respectively (corresponding IC50 data of 25 kDa PEI are ca. 11 and 3 mg/L). The in vitro transfection experiments in HeLa and 293T cells using pGL3 as a reporter gene showed that-gene transfection activity of PEI-Cys derivatives decreased with increasing DS and PEI-(Cys)x(MAc) exhibited higher transfection activity than PEI-(Cys)x(Ac) at similar IDS: Notably, polyplexes of PEI-(Cys) 14(Ac) and PEI-(Cys) 13(MAc) showed significantly enhanced gene transfection efficiency (up to 4.1-fold) as compared with 25 IcDa PEI formulation at an N/P ratio of 10/1 in both senum-free and 10% serum-containing conditions. The modification of PEI with reductively cleavable periphery appears to be a potential approach to develop safer and more efficient nonviral gene vectors.
• CN116712557
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——