1-allyl 4-tert-butyl (2R)-2-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyl}succinate | 1228015-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-allyl 4-tert-butyl (2R)-2-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyl}succinate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-prop-2-enyl (2R)-2-[[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]methyl]butanedioate
• CAS: 1228015-84-6
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃N₂O₄
• 分子量: 412.409
• InChiKey: YSBQHPQGGGIEEN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl 4-tert-butyl (2R)-2-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyl}succinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(R)-4-(allyloxy)-4-oxo-3-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyl}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于肽异羟肟酸酯的锌依赖性金属蛋白酶光反应活性探针的设计

  摘要：

  金属蛋白酶（ADAM、MMP）是多域蛋白，在细胞外基质重塑和降解、细胞-细胞和细胞-基质相互作用以及细胞因子和生长因子的膜锚定形式的蛋白水解释放中起关键作用，即所谓的胞外域脱落。在这项工作中，我们描述了基于光活化活性的探针的开发，通过该探针可以可视化活性金属蛋白酶。我们的探针基于琥珀酰异羟肟酸酯基序，并且三氟甲基苯基二氮丙啶光反应基团的定位不同。我们证明，将光激活基团指向 S1' 口袋产生的基于活性的探针比具有指向 S2' 口袋的光激活基团的相应探针更有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901385
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxo-3-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyl}butanoate 、 烯丙醇 在 (2R)-N4-hydroxy-N1-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyl}succinamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-allyl 4-tert-butyl (2R)-2-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyl}succinate
  参考文献：
  名称：

  基于肽异羟肟酸酯的锌依赖性金属蛋白酶光反应活性探针的设计

  摘要：

  金属蛋白酶（ADAM、MMP）是多域蛋白，在细胞外基质重塑和降解、细胞-细胞和细胞-基质相互作用以及细胞因子和生长因子的膜锚定形式的蛋白水解释放中起关键作用，即所谓的胞外域脱落。在这项工作中，我们描述了基于光活化活性的探针的开发，通过该探针可以可视化活性金属蛋白酶。我们的探针基于琥珀酰异羟肟酸酯基序，并且三氟甲基苯基二氮丙啶光反应基团的定位不同。我们证明，将光激活基团指向 S1' 口袋产生的基于活性的探针比具有指向 S2' 口袋的光激活基团的相应探针更有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901385