3-hydroxy-17-methylmorphinan-6-one | 1816-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-hydroxy-17-methylmorphinan-6-one
• 英文别名: 3-hydroxy-N-methyl-6-oxomorphinan；(1S,9R,10R)-4-hydroxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 1816-14-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: DRLCTBKVUWSSIT-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-17-methylmorphinan-6-one 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-methoxyethoxy)-17-methylmorphinan-6-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHINAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  [FR] DÉRIVÉS DE MORPHINANE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE

  摘要：

  本发明涉及化合物及其用作阿片μ受体的配体的应用。还包括制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药物组合物。在发明的至少一个实施例中，提供了一种根据公式I的化合物：及其药用可接受的盐，其中R1-R11如本文所述。

  公开号：

  WO2016182840A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-hydroxy-17-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。2. 8-烷基吗啡喃-6-。

  摘要：

  通过将二烷基铜酸锂共轭添加到相应的7,8-二氢-6-烷基中来制备一系列的8-烷基-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（3C）和-异吗啡喃-6-酮（3T）。 2C和2T。这些17-甲基化合物是有效的镇痛药，并通过用环烷基甲基部分取代17-甲基而转化为混合的麻醉激动剂-拮抗剂7-10。8个取代基改变了观察到的活性类型。这些化合物之一，即17-（环丁基甲基）-3-羟基-8β-甲基吗啡喃-6-（10Ca）的激动剂与拮抗剂之比为0.1。化合物10Ca在大鼠中不支持或不引起依赖性。然而，该化合物似乎是吗啡依赖性猴子中的典型麻醉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00176a013

文献信息

• Morphinan derivatives for the treatment of neuropathic pain
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US10766864B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The present invention relates to compounds and their use as ligands for mu opioid receptors. Also included are methods for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds. In one or more embodiments of the invention, a compound according to Formula I is provided: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R11 are as described herein.

  本发明涉及化合物及其作为μ阿片受体配体的用途。还包括制备这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。在本发明的一个或多个实施方案中，提供了根据式 I 的化合物：及其药学上可接受的盐，其中 R1-R11 如本文所述。
• MORPHINAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：EP3294714A1

  公开（公告）日：2018-03-21
• AZAMORPHINAN DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20170107220A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The application is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, and Z are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of any one of Formulae I-VIII, and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the invention are especially useful for treating pain.