4-(4-chlorophenyl)-2-(prop-2-ynyloxy)-6-(2-pyridyl)nicotinonitrile | 1572233-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(prop-2-ynyloxy)-6-(2-pyridyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-[2,2' -bipyridine]-5-carbonitrile；4-(4-Chlorophenyl)-2-prop-2-ynoxy-6-pyridin-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1572233-39-6
• 化学式: C₂₀H₁₂ClN₃O
• 分子量: 345.788
• InChiKey: GHTRPKCNZVYKTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-(prop-2-ynyloxy)-6-(2-pyridyl)nicotinonitrile 、 N-(4-acetylphenyl)-2-azidoacetamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-(4-acetylphenyl)-2-(4-(((4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-[2,2'-bipyridin]-6-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2,3-三唑接头作为多靶点微生物抑制剂有效合成 4,6-二芳基烟腈-乙酰胺杂化物

  摘要：

  描述了一种用于设计和合成新型烟腈-1,2,3-三唑-乙酰胺杂化物系列的有效且智能的方法。合成方法开始于通过在温和的碱性催化剂（碳酸钾）下用炔丙基溴对 2-氧代烟腈进行炔基化制备乙炔衍生物。在 H 2 O/四氢呋喃 (THF) 中，在催化 Cu(I) 存在下，炔烃2a-f和叠氮基乙酰胺3-5的简单点击环加成反应用于合成目标分子6a-l。三唑类6c、d、f和6i对四种病原菌具有高度活性（大肠杆菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和两种病原真菌（白色念珠菌和黄曲霉），细菌的最低抑菌浓度 (MIC) 介于 0.5 和 4 μg/ml 之间，真菌的最低抑菌浓度 (MIC) 介于 0.5 和 8 μg/ml 之间.

  DOI：

  10.1002/jhet.4381
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-(prop-2-ynyloxy)-6-(2-pyridyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氧代烟腈和2-氧代烟腈基核苷类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  耐药性和新病原体的出现突出了开发新治疗剂的必要性。我们专注于 2-氧代烟腈 (2-ONN) 作为天然产物 2-吡啶酮的衍生物。1在此，我们描述了带有两个芳基的 2-ONN 的合成，我们将其与有机卤化物（包括三种糖基溴化物）偶联以制备核苷类似物。偶联主要发生在 2-ONN 环氮上以产生目标目标，在少数情况下，它发生在 2-氧代位上，产生O-烷基化产物。游离 2-ONN 及其乙酰化核苷针对多种病毒进行了测试。核苷类似物2a Ac表现出良好的抗 SARS-CoV 和抗甲型流感（H 5 N 1） 活动。此外，7b对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌具有良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.055