potassium 7-{methyl-[4-(4-pyridinyloxy)benzene-sulfonyl]amino}-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate | 223141-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: potassium 7-{methyl-[4-(4-pyridinyloxy)benzene-sulfonyl]amino}-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: potassium;2-methyl-7-[methyl-(4-pyridin-4-yloxyphenyl)sulfonylamino]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 223141-71-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₅O₅S*K
• 分子量: 477.542
• InChiKey: HLDFPSBCFRJFOL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-{methyl-[4-(4-pyridinyloxy)-benzenesulfonyl]amino}-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate 、 氢氧化钾 在 乙醚 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 0.5 g of potassium 7-{methyl-[4-(4-pyridinyloxy)benzene-sulfonyl]amino}-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate的产率得到potassium 7-{methyl-[4-(4-pyridinyloxy)benzene-sulfonyl]amino}-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of ortho-sulfonamido bicyclic heteroaryl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and tace inhibitors

  摘要：

  该发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶和TNF-α转化酶（TACE，肿瘤坏死因子-α转化酶）的抑制剂，其化学式如下（B），或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06498167B2

文献信息

• Preparation and use of ortho-sulfonamido bicyclic heteroaryl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and TACE inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010046989A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  This invention provides, low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases and TNF-&agr; converting enzyme (TACE, tumor necrosis factor-&agr; converting enzyme) of formula: B wherein B is 1 2 T, U, W, and X are each, independently, carbon or nitrogen, provided that when T or U is carbon, either may be optionally substituted with R 1 ; Y is carbon, nitrogen, oxygen or sulfur, provided that at least one of T, U, W, X, and Y is not carbon, and further provided that no more than 2 of T, U, W, and X are nitrogen; 3 is a phenyl ring or is a heteroaryl ring of ring 5-6 atoms which may contain 0-2 heteratoms selected from nitrogen, oxygen, and sulfur, in addition to any heteroatoms defined by W or X; wherein the phenyl or heteroaryl ring may be optionally mono-, di-, or tri- substituted with R 1 ; Z is a phenyl, naphthyl, heteroaryl, or heteroaryl fused to phenyl, wherein the heteroaryl moiety contains of 5-6 ring atoms and 1-3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, or sulfur; wherein the phenyl, naphthyl, heteroaryl, or phenyl fused heteroaryl moieties may be optionally mono-, di-, or tri- substituted with R 1 ; R 1 is hydrogen, halogen, alkyl of 1-8 carbon atoms, alkenyl of 2-6 carbon atoms, alkynyl of 2-6 carbon atoms, cyclocalkyl of 3-6 carbon atoms, —(CH 2 ) n Z, —OR 2 , —CN, —COR 2 , perfluoroalkyl of 1-4 carbon atoms, —CONR 2 R 3 , —S(O) x R 2 —OPO(OR 2 )OR 3 , —PO(OR 2 )R 3 , —OC(O)NR 2 R 3 , —COOR 2 , —CONR 2 R 3 , —SO 3 H, —NR 2 R 3 , —NR 2 COR 3 , —NR 2 COOR 3 , —SO 2 NR 2 R 3 , —NO 2 , —N(R 2 )SO 2 R 3 , —NR 2 CONR 2 R 3 , —NR 2 C(═NR 3 )NR 2 R 3 , —SO 2 NHCOR 4 , —CONHSO 2 R 4 , -tetrazol-5-yl, —SO 2 NHCN, —SO 2 NHCONR 2 R 3 or Z; V is a saturated or partially unsaturated heterocycloalkyl ring of 5-7 ring atoms having 1-3 heteroatoms selected from N, O, or S, which may be optionally mono-, or di-substituted with R 2 ; R 2 and R 3 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-8 carbon atoms, alkenyl of 2-6 carbon atoms, alkynyl of 2-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-6 carbon atoms; perfluoroalkyl of 1-4 carbon atoms, Z or V; R 4 is alkyl of 1-8 carbon atoms, alkenyl of 2-6 carbon atoms, alkynyl of 2-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-6 carbon atoms; perfluoroalkyl of 1-4 carbon atoms, Z or V; R 5 is hydrogen, alkyl of 1-8 carbon atoms, alkenyl of 2-6 carbon atoms, alkynyl of 2-6 carbon atoms, Z, or V; n=1-6; x=0-2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶和TNF-α转化酶（TACE，肿瘤坏死因子-α转化酶）的抑制剂，其化学式为：其中 B 是 12T，U，W 和 X 分别独立地为碳或氮，但当 T 或 U 为碳时，可以选择性地用 R1 取代；Y 为碳、氮、氧或硫，要求 T、U、W、X 和 Y 中至少有一个不是碳，并且进一步要求 T、U、W 和 X 中不超过 2 个是氮；3 为苯环或是由 5-6 个原子组成的杂环，其中可能含有 0-2 个氮、氧或硫等杂原子，除了 W 或 X 定义的杂原子之外；苯或杂环可能选择性地单取代、双取代或三取代的 R1；Z 为苯、萘、杂环或与苯融合的杂环，其中杂环部分含有 5-6 个环原子和 1-3 个氮、氧或硫等杂原子；苯、萘、杂环或苯融合杂环部分可能选择性地单取代、双取代或三取代的 R1；R1 为氢、卤素、1-8 个碳原子的烷基、2-6 个碳原子的烯基、2-6 个碳原子的炔基、3-6 个碳原子的环烷基、—(CH2)nZ、—OR2、—CN、—COR2、1-4 个碳原子的全氟烷基、—CONR2R3、—S(O)xR2—OPO(OR2)OR3、—PO(OR2)R3、—OC(O)NR2R3、—COOR2、—CONR2R3、—SO3H、—NR2R3、—NR2COR3、—NR2COOR3、—SO2NR2R3、—NO2、—N(R2)SO2R3、—NR2CONR2R3、—NR2C(═NR3)NR2R3、—SO2NHCOR4、—CONHSO2R4、-四唑-5-基、—SO2NHCN、—SO2NHCONR2R3 或 Z；V 为由 5-7 个环原子组成、含有 1-3 个氮、氧或硫等杂原子的饱和或部分不饱和杂环烷基，可能选择性地单取代或双取代的 R2；R2 和 R3 分别独立地为氢、1-8 个碳原子的烷基、2-6 个碳原子的烯基、2-6 个碳原子的炔基、3-6 个碳原子的环烷基、1-4 个碳原子的全氟烷基、Z 或 V；R4 为1-8 个碳原子的烷基、2-6 个碳原子的烯基、2-6 个碳原子的炔基、3-6 个碳原子的环烷基、1-4 个碳原子的全氟烷基、Z 或 V；R5 为氢、1-8 个碳原子的烷基、2-6 个碳原子的烯基、2-6 个碳原子的炔基、Z 或 V；n=1-6；x=0-2 或其药用盐。
• Ortho-sulfonamido bicyclic hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and TACE inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06228869B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  This invention provides, low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases and TNF-&agr; converting enzyme (TACE, tumor necrosis factor-&agr; converting enzyme) of formula: B wherein B is P and Q are provided that when P is Q is and vice versa; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶和肿瘤坏死因子-&agr;转化酶(TACE，肿瘤坏死因子-&agr;转化酶)的抑制剂，其化学式为：B，其中P和Q提供了当P为时，Q为，反之亦然;或其药学上可接受的盐。
• THE PREPARATION AND USE OF ORTHO-SULFONAMIDO BICYCLIC HETEROARYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE AND TACE INHIBITORS
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP1021413B1

  公开（公告）日：2003-06-11
• US6228869B1
  申请人：——

  公开号：US6228869B1

  公开（公告）日：2001-05-08
• US6498167B2
  申请人：——

  公开号：US6498167B2

  公开（公告）日：2002-12-24