tert-butyl 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 2095495-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 2095495-19-3
• 化学式: C₁₆H₂₈BNO₄
• 分子量: 309.214
• InChiKey: XJMLPJYQVGTEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,5,7-trimethyl-3-{1-[1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonyl}-1,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供一种具有降低葡糖鞘脂的作用（例如促进葡糖鞘脂代谢、抑制葡糖鞘脂合成、促进葡糖鞘脂分解等）的化合物，预计可用作预防或治疗溶酶体疾病（例如高雪氏病）、神经退行性疾病（例如帕金森病、路易体痴呆症、多系统萎缩症）等的药剂。本发明涉及一种由式（I）表示的化合物 其中每个符号如说明书中所述，或其盐。

  公开号：

  US20210087186A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl allyl[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-allyl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂双环[n.1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的多谱合成

  摘要：

  本文描述了依赖于有效的4-5步反应序列的oxa-和氮杂双环[ n .1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的合成方法。一次即可获得高达50 g的标题化合物（总收率10–41％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000977

文献信息

• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021160602A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  3.1.0 and 4.1.0 Azabicycle compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein X, Y, R1, R2a, and R2b are defined herein.

  3.1.0和4.1.0 Azabicycle化合物的化学式（I），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、疾病和症状的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经系统疾病（包括但不限于重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。其中X、Y、R1、R2a和R2b在此处定义。
• Construction of 1-Heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes by sp³–sp² Suzuki–Miyaura and Chan–Evans–Lam Coupling Reactions of Tertiary Trifluoroborates
  作者：Michael R. Harris、Qifang Li、Yajing Lian、Jun Xiao、Allyn T. Londregan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01097

  日期：2017.5.5

  Compounds that contain the 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane architecture are of particular interest to the pharmaceutical industry yet remain a challenge to synthesize. We report herein an expedient and modular approach to the synthesis of 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes by Suzuki–Miyaura and Chan–Evans–Lam coupling reactions of tertiary trifluoroborate salts. Our Suzuki–Miyaura cross-coupling

  含有1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷结构的化合物是制药行业特别感兴趣的，但仍然难以合成。我们在这里报告了一种方便的模块化方法，由叔三氟硼酸盐的Suzuki-Miyaura和Chan-Evans-Lam偶联反应合成1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。我们的Suzuki-Miyaura交叉偶联方案与广泛的芳基和杂芳基溴化物和氯化物兼容。前所未有的三氟硼酸酯的Chan–Evans–Lam偶联使得在环连接处轻松构建含有C-叔芳基胺的1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。
• INHIBITORS OF ROCK2
  申请人：[en]GRAVITON BIOSCIENCE BV

  公开号：WO2024110851A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  The present disclosure relates to inhibitors of Rho-associated protein kinase (ROCK), pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the prevention or treatment of a disease mediated by the ROCK. Particularly, the inhibitors of ROCK are selective for the inhibition of ROCK2.
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS 5HT2A BIASED AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES POLARISÉS 5HT2A
  申请人：[en]ICAHN SCHOOL OF MEDICINE AT MOUNT SINAI

  公开号：WO2023114472A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  Disclosed are compounds that are 5HT2A Gq-biased agonists and methods for use of such compounds in 5HT2A mediated diseases.