1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)-N-prop-2-ynylmethanimine | 1228275-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)-N-prop-2-ynylmethanimine
• CAS: 1228275-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: NSACEWIZQKXNIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-甲氧基苯甲醛 、 炔丙胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)-N-prop-2-ynylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Monoamine Oxidase Inhibitors: Benzylidene-prop-2-ynyl-amines Analogues

  摘要：

  一种新的苄叉丙-2-炔基胺类化合物已被合成，并通过测定IC50值和选择性指数（SI）评估其单胺氧化酶A和B的抑制活性。在这些抑制剂中，苯甲基叉丙-2-炔基胺（2，IC50=32 nM）和（3, 4-二甲氧基苄叉）-丙-2-炔基胺（10，IC50=14 nM）分别向单胺氧化酶（MAO）A和B提供了最高的抑制效力。（3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基亚甲基）-丙-2-炔基胺（1，SI=58.96）和化合物（2，SI=0.34）被证明分别是对MAO-A和MAO-B的优越选择性抑制剂。对接研究表明，亚胺基团位于疏水口袋中，使得炔基团靠近FAD，这表明对MAO-A的不同抑制效力可能与炔基团与FAD的N5之间的距离及抑制剂与酶之间的氢键相互作用有关。

  DOI：

  10.1248/bpb.33.725

文献信息

• Monoamine Oxidase Inhibitors: Benzylidene-prop-2-ynyl-amines Analogues
  作者：Zhao Jia、Shen Wei、Qing Zhu

  DOI：10.1248/bpb.33.725

  日期：——

  A new series of benzylidene-prop-2-ynyl-amines analogues have been synthesized and evaluated for their monoamine oxidase A and B inhibitory activity by determination of IC50 and selectivity index (SI). Among these inhibitors, benzhydrylidene-prop-2-ynyl-amine (2, IC50=32 nM) and (3, 4-dimethoxy-benzylidene)-prop-2-ynyl-amine (10, IC50=14 nM) provide the highest inhibitory potency toward monoamine oxidase (MAO) A and B respectively. (3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-prop-2-ynyl-amine (1, SI=58.96) and compound (2, SI=0.34) were proved to be the superior selective inhibitors toward MAO-A and MAO-B respectively. Docking studies show that the imine moiety is located in hydrophobic pocket, bringing the propargyl group close to FAD which indicates that the different inhibitory potency toward MAO-A may be ascribable to both the distance between alkynyl group and N5 of FAD, and hydrogen bonding interactions between inhibitors and enzymes.

  一种新的苄叉丙-2-炔基胺类化合物已被合成，并通过测定IC50值和选择性指数（SI）评估其单胺氧化酶A和B的抑制活性。在这些抑制剂中，苯甲基叉丙-2-炔基胺（2，IC50=32 nM）和（3, 4-二甲氧基苄叉）-丙-2-炔基胺（10，IC50=14 nM）分别向单胺氧化酶（MAO）A和B提供了最高的抑制效力。（3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基亚甲基）-丙-2-炔基胺（1，SI=58.96）和化合物（2，SI=0.34）被证明分别是对MAO-A和MAO-B的优越选择性抑制剂。对接研究表明，亚胺基团位于疏水口袋中，使得炔基团靠近FAD，这表明对MAO-A的不同抑制效力可能与炔基团与FAD的N5之间的距离及抑制剂与酶之间的氢键相互作用有关。