6-chloro-3-ethyl-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 1224969-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-3-ethyl-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-chloro-3-ethyl-4-methylidene-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 1224969-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: WJBYEQADPLLGCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-ethynylphenyl)-3-ethylurea 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到6-chloro-3-ethyl-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC稳定的金（I）配合物：适用于1-（邻乙炔基芳基）脲6- exo- dig杂环化的催化剂

  摘要：

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。

  DOI：

  10.1021/ol100595s

文献信息

• Urea‐Functionalized Fe₄L₆ Cages for Supramolecular Gold Catalyst Encapsulation to Control Substrate Activation Modes
  作者：Meiling Xu、Xu Jing、Bin Sun、Cheng He、Joost N. H. Reek、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.202310420

  日期：2023.11.6

  A sulfonate-functionalized gold catalyst and urea substrate have been found to be encapsulated in a urea-functionalized Fe4L6 cage through hydrogen bonding. The caged catalyst presents excellent performances compared to the free catalyst, with high selectivity obtained from the site-isolation effect imposed by the cage only allowing catalysis by π activation of the substrate. The high reactivity arises

  已发现磺酸盐官能化的金催化剂和尿素底物通过氢键被封装在尿素官能化的Fe 4 L 6笼中。与游离催化剂相比，笼状催化剂表现出优异的性能，由于笼子的位点隔离效应而仅允许通过底物的π活化进行催化，因此具有高选择性。高反应性源于过渡态的稳定。
• NHC-Stabilized Gold(I) Complexes: Suitable Catalysts for 6-<i>exo</i>-dig Heterocyclization of 1-(<i>o</i>-Ethynylaryl)ureas
  作者：Ana Gimeno、Mercedes Medio-Simón、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1021/ol100595s

  日期：2010.5.7

  3-substituted 1-(o-ethynylaryl)ureas 1 selectively undergo either 6-exo-dig or 5-endo-dig cyclization (to give 4-methylene-3,4-quinazolin-2-ones 2 or indoles 3, respectively) depending on the choice of the metal, ligand, and reaction conditions. The best results (up to 96% yield) in the preparation of the hydroamination products 2 are achieved with the highly bulky NHC-stabilized cationic gold(I) complex

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。