dimethyl 4-phthalimido-3-oxobutylphosphonate | 897650-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-phthalimido-3-oxobutylphosphonate
• 英文别名: 2-(4-Dimethoxyphosphoryl-2-oxobutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 897650-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₆P
• 分子量: 325.258
• InChiKey: ODPGMNNKDLJRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-phthalimido-3-oxobutylphosphonate 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 4-amino-3-oxobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂酮磷酸酯的合成与评价

  摘要：

  一系列通式为PhCH 2 OCONHCH（R）COCHR'（CH 2）n（O）P（O 2 -）（O）R''（R = H，CH 3 ; R'= H，CH 3；n＝ 0，1； R′′＝ H，CH 3，Et，Ph）已经被制备作为β-内酰胺酶抑制剂的潜在来源。膦酸酯（n = 0）是通过Arbuzov反应获得的，而大多数磷酸盐则是通过磷酸（或/ on）酸与适当的重氮酮PhCH 2 OCONHCH（R）COCR'N 2的反应获得的。。通过由NMR光谱确定的水溶液中的水合度来评估所得的膦酸酯中羰基的亲电子性。这些化合物抑制典型的C类和D类β-内酰胺酶，特别是后者，但对A类酶没有活性。为了增强羰基亲电性，还制备了α-二氟类似物（R = H，CHR'= CF 2，n = 0，R''= Et），但是没有观察到增强的抑制活性。所有证据表明，这些化合物以羰基形式抑制，而不是通过在β-内酰胺酶活性位点形成四面体加合

  DOI：

  10.1021/jo060364v
• 作为产物：
  描述：

  1-phthalimido-2-oxo-3-butene 、 亚磷酸二甲酯 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到dimethyl 4-phthalimido-3-oxobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂酮磷酸酯的合成与评价

  摘要：

  一系列通式为PhCH 2 OCONHCH（R）COCHR'（CH 2）n（O）P（O 2 -）（O）R''（R = H，CH 3 ; R'= H，CH 3；n＝ 0，1； R′′＝ H，CH 3，Et，Ph）已经被制备作为β-内酰胺酶抑制剂的潜在来源。膦酸酯（n = 0）是通过Arbuzov反应获得的，而大多数磷酸盐则是通过磷酸（或/ on）酸与适当的重氮酮PhCH 2 OCONHCH（R）COCR'N 2的反应获得的。。通过由NMR光谱确定的水溶液中的水合度来评估所得的膦酸酯中羰基的亲电子性。这些化合物抑制典型的C类和D类β-内酰胺酶，特别是后者，但对A类酶没有活性。为了增强羰基亲电性，还制备了α-二氟类似物（R = H，CHR'= CF 2，n = 0，R''= Et），但是没有观察到增强的抑制活性。所有证据表明，这些化合物以羰基形式抑制，而不是通过在β-内酰胺酶活性位点形成四面体加合

  DOI：

  10.1021/jo060364v