2-(3-bromophenyl)-7-[(2-hydroxyethyl)amino]-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-1-one | 879286-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-7-[(2-hydroxyethyl)amino]-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-1-one
• 英文别名: Benzo[de]isoquinolinone, 10；2-(3-bromophenyl)-7-(2-hydroxyethylamino)-3H-benzo[de]isoquinolin-1-one
• CAS: 879286-16-5
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 397.271
• InChiKey: ZCMBMVCSHHULNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-6-[(2-hydroxyethyl)amino]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以26%的产率得到2-(3-bromophenyl)-7-[(2-hydroxyethyl)amino]-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列 1H-苯并[de]isoquinoline-1,3(2H)-二酮作为丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶抑制剂的鉴定和生物学评价‡

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 在病毒复制中起核心作用。NS5B 在哺乳动物细胞中没有功能等效物，因此，它是一个有吸引力的抑制目标。在此，我们提出 1 H-苯并[ de ] isoquinoline -1,3(2 H )-二酮作为新系列的 HCV NS5B 聚合酶选择性抑制剂。HTS hit 1在两种不同的 HCV 复制子（1b 和 2b）中显示出亚微摩尔效力，并且对其他聚合酶（HIV-RT、Polio-pol、GBV-b-pol）没有显示活性。这些抑制剂在预延伸阶段通过与 NS5B 非核苷结合位点 Thumb Site II 结合发挥作用，如化合物1 的晶体结构所示用 ΔC55-1b 和 ΔC21-2b 酶并通过诱变研究。这个新系列中的 SAR 揭示了抑制剂，例如20，在 HCV 复制子中具有低微摩尔活性，在细胞中具有良好的活性/毒性窗口。

  DOI：

  10.1021/jm900517t