(2S,4E,6R,7R)-tert-butyl 7-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-4-enoate | 1044263-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4E,6R,7R)-tert-butyl 7-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,2S,6R,7R)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-4-enoate
• CAS: 1044263-73-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: DEWXAFXFJYRJTM-JDDPIIRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E,6R,7R)-tert-butyl 7-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-4-enoate 、 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以23 mg的产率得到N-[(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl]-N'-((1S,2R)-3-{[(1R,2R,3E,6S)-7-tert-butoxy-1,2,4,6-tetramethyl-7-oxo-3-heptenyl]oxy}-2-methoxy-3-oxo-1-{4-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}propyl)-N-methyl-D-tryptophanamide
  参考文献：
  名称：

  软骨酰胺A的全合成和构型分配

  摘要：

  描述了环二肽软骨酰胺A（2b）的第一全合成。该十肽由四个亚基组成，分别是L-丙氨酸，N -Me- D-色氨酸，3-氨基-2-甲氧基丙酸（β-酪氨酸衍生物）和7-羟基链烯酸。虽然已知7-羟基-链烯酸中的立体异构中心的构型，但需要澄清酪氨酸衍生物的构型，结果分别为（2 S，3 R）或（2 L，3 L）。3-氨基-2-甲氧基-3- arylpropanoic酯的合成20b中依赖于一个不对称二羟基化，得到二醇ENT‐ 15 a，然后进行区域选择性的Mitsunobu取代，生成3-叠氮基-2-羟基丙酸酯18 b。我们还可以表明，在开环化合物的酯键26b中可以通过Mitsunobu酯化通过使用羟基酯（7被塑造小号） - 7和三肽酸25b中。该合成应允许制备各种类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903500
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4E,6R,7R)-tert-butyl 7-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2,4,6-trimethyloct-4-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到(2S,4E,6R,7R)-tert-butyl 7-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Concise route to defined stereoisomers of the hydroxy acid of the chondramides

  摘要：

  The use of Kobayashi vinylogous aldol reaction in the reaction with acetaldehyde led to anti-aldol product 11. After reductive removal of the chiral auxiliary, the primary alcohol was converted to the allyliodide 14. This compound could be engaged in an Evans alkylation reaction, leading eventually to hydroxy acid 19. Inclusion of a Mitsunobu inversion reaction on the sequence starting with ent-11 led to hydroxy ester 30, featuring a 6,7-syn-configuration. These hydroxy acids should help to elucidate the correct stereostructure of the chondramide depsipeptides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.109

文献信息

• NOVEL CHONDRAMIDE DERIVATIVES
  申请人：HELMOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG

  公开号：US20150291658A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides novel chondramide derivatives of formula (I) which can be used for the treatment of cancer.

  本发明提供了一种新型的化学式（I）的骨软骨素衍生物，可用于治疗癌症。
• Total Synthesis and Configurational Assignment of Chondramide A
  作者：Anke Schmauder、L. David Sibley、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200903500

  日期：2010.4.12

  3L), respectively. The synthesis of the 3‐amino‐2‐methoxy‐3‐arylpropanoic ester 20 b relied on an asymmetric dihydroxylation yielding diol ent‐15 a followed by a regioselective Mitsunobu substitution leading to 3‐azido‐2‐hydroxypropanoate 18 b. We could also show that the ester bond in the seco compound 26 b can be fashioned by a Mitsunobu esterification by using hydroxy ester (7S)‐7 and the tripeptide

  描述了环二肽软骨酰胺A（2b）的第一全合成。该十肽由四个亚基组成，分别是L-丙氨酸，N -Me- D-色氨酸，3-氨基-2-甲氧基丙酸（β-酪氨酸衍生物）和7-羟基链烯酸。虽然已知7-羟基-链烯酸中的立体异构中心的构型，但需要澄清酪氨酸衍生物的构型，结果分别为（2 S，3 R）或（2 L，3 L）。3-氨基-2-甲氧基-3- arylpropanoic酯的合成20b中依赖于一个不对称二羟基化，得到二醇ENT‐ 15 a，然后进行区域选择性的Mitsunobu取代，生成3-叠氮基-2-羟基丙酸酯18 b。我们还可以表明，在开环化合物的酯键26b中可以通过Mitsunobu酯化通过使用羟基酯（7被塑造小号） - 7和三肽酸25b中。该合成应允许制备各种类似物。
• Concise route to defined stereoisomers of the hydroxy acid of the chondramides
  作者：Anke Schmauder、Sven Müller、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.109

  日期：2008.6

  The use of Kobayashi vinylogous aldol reaction in the reaction with acetaldehyde led to anti-aldol product 11. After reductive removal of the chiral auxiliary, the primary alcohol was converted to the allyliodide 14. This compound could be engaged in an Evans alkylation reaction, leading eventually to hydroxy acid 19. Inclusion of a Mitsunobu inversion reaction on the sequence starting with ent-11 led to hydroxy ester 30, featuring a 6,7-syn-configuration. These hydroxy acids should help to elucidate the correct stereostructure of the chondramide depsipeptides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.