Benzyl 2-O-acetyl 7,8-bis-O-(chloroacetyl)-3-deoxy-4-O-<4,5,7,8-tetrakis-O-(chloroacetyl)-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylono-1',5-lactone>-D-manno-2-octulopyranosonate | 128678-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-O-acetyl 7,8-bis-O-(chloroacetyl)-3-deoxy-4-O-<4,5,7,8-tetrakis-O-(chloroacetyl)-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylono-1',5-lactone>-D-manno-2-octulopyranosonate
• CAS: 128678-23-9
• 化学式: C₃₇H₃₈Cl₆O₂₁
• 分子量: 1031.41
• InChiKey: SDBJTLAYYMHIPJ-KCZMUPRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  264.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-O-acetyl 7,8-bis-O-(chloroacetyl)-3-deoxy-4-O-<4,5,7,8-tetrakis-O-(chloroacetyl)-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylono-1',5-lactone>-D-manno-2-octulopyranosonate 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-Kdo-（2 ---- 4）-Kdo二糖衍生物的合成及其与保护形式的GLA-60（脂质A亚基的生物活性类似物）的缀合。

  摘要：

  各种受保护的O-[（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基）磺酸]-（2 ---- 4）-3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸[α从甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D开始合成-Kdo-2（2 ---- 4）-Kdo]衍生物-manno-2-octulopyranosid] onate。其中一些与具有有益免疫药理活性的细菌脂质A亚基类似物（GLA-60）的保护形式缀合，即苄基2-[（（3R）-3-（苄氧基-甲氧基）四癸酰胺基] -2-脱氧- 4-O-（二苯氧基次膦酰基）3-O-[（（3R）-3-十四烷酰氧基十四烷酰+ ++]-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84106-5
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 7,8-bis-O-(chloroacetyl)-3-deoxy-4-O-<4,5,7,8-tetrakis-O-(chloroacetyl)-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylono-1',5-lactone>-α-D-manno-2-octulopyranosid>onate 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到Benzyl 2-O-acetyl 7,8-bis-O-(chloroacetyl)-3-deoxy-4-O-<4,5,7,8-tetrakis-O-(chloroacetyl)-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylono-1',5-lactone>-D-manno-2-octulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  α-Kdo-（2 ---- 4）-Kdo二糖衍生物的合成及其与保护形式的GLA-60（脂质A亚基的生物活性类似物）的缀合。

  摘要：

  各种受保护的O-[（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基）磺酸]-（2 ---- 4）-3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸[α从甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D开始合成-Kdo-2（2 ---- 4）-Kdo]衍生物-manno-2-octulopyranosid] onate。其中一些与具有有益免疫药理活性的细菌脂质A亚基类似物（GLA-60）的保护形式缀合，即苄基2-[（（3R）-3-（苄氧基-甲氧基）四癸酰胺基] -2-脱氧- 4-O-（二苯氧基次膦酰基）3-O-[（（3R）-3-十四烷酰氧基十四烷酰+ ++]-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84106-5