(S)-2-Ethylsulfanylcarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 208453-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Ethylsulfanylcarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-ethylsulfanylcarbonylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 208453-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: FWYZPKLOCBSKTL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Ethylsulfanylcarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  从硫醇酯合成醛和酮的新无味方案

  摘要：

  由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815427
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-Ethylsulfanylcarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Ethanethiol Esters to Aldehydes

  摘要：

  三乙基硅烷和催化钯碳还原乙硫醇酯的α-氨基酸为α-氨基醛的方法已描述。在无消旋化且高产率的情况下，可获得具有Boc、Cbz或Fmoc保护基的α-氨基醛。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31969

文献信息

• A novel ketone synthesis by a palladium-catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Tohru Yamashita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00456-0

  日期：1998.5

  A variety of ketones have been prepared by a palladium-catalyzed reaction of ethanethiol esters with organozinc reagents. Various functional groups, including esters, ketones, aromatic halides and aldehydes, tolerate the reaction conditions. The reaction can also be applied to the synthesis of α-amino ketones using the corresponding L-α-amino thiol esters without racemization.

  通过乙硫醇酯与有机锌试剂的钯催化反应已制备了多种酮。包括酯，酮，芳族卤化物和醛在内的各种官能团可耐受反应条件。该反应也可用于使用相应的L-α-氨基硫醇酯而无需外消旋作用的合成α-氨基酮。