(4R,5S)-3-((R)-2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)propanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 1227484-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-((R)-2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)propanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R)-2-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]propanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1227484-37-8
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₇Si
• 分子量: 543.733
• InChiKey: LGAYWAMCTGQEPJ-XMERXJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((R)-2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)propanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 2-甲基-2-丁烯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到(R)-2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-甘草糖油E的对映选择性全合成：绝对构型的确定

  摘要：

  通过该化合物的第一次对映选择性全合成，确定（-）-利加氢可的环烯E（1）的绝对构型为（S）。通过（E ）的恶唑烷酮衍生物的不对称甲基化来安装（S）-（-）-利古耳酮E（1）中的手性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.089
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-(2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)acetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.2h， 以74%的产率得到(4R,5S)-3-((R)-2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)propanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-甘草糖油E的对映选择性全合成：绝对构型的确定

  摘要：

  通过该化合物的第一次对映选择性全合成，确定（-）-利加氢可的环烯E（1）的绝对构型为（S）。通过（E ）的恶唑烷酮衍生物的不对称甲基化来安装（S）-（-）-利古耳酮E（1）中的手性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.089

文献信息

• An enantioselective total synthesis of (S)-(−)-licochalcone E: determination of the absolute configuration
  作者：Zhiguo Liu、Goo Yoon、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.089

  日期：2010.4

  The absolute configuration of (−)-licochalcone E (1) was determined to be (S) via the first enantioselective total synthesis of the compound. The chirality in (S)-(−)-licochalcone E (1) was installed by asymmetric methylation of the Evans' oxazolidinone derivatives.

  通过该化合物的第一次对映选择性全合成，确定（-）-利加氢可的环烯E（1）的绝对构型为（S）。通过（E ）的恶唑烷酮衍生物的不对称甲基化来安装（S）-（-）-利古耳酮E（1）中的手性。