4-[(diisopropyl)silyl]benzaldehyde | 1362019-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(diisopropyl)silyl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(diisopropylsilyl)benzaldehyde
• CAS: 1362019-94-0
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: DBJZZPBBBNXFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(diisopropyl)silyl]benzaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-diisopropylsilyl-4'-[diisopropyl(4-N,N-dimethylamino-E-styryl)silyl]-Estilbene
  参考文献：
  名称：

  交替交替的二烷基甲硅烷基间隔的供体-受体共聚物的折叠：低聚物方法

  摘要：

  合成了一系列由供体-受体对通过二异丙基甲硅烷基（i Pr 2 Si）间隔基分隔的低聚物，该低聚物由单体4b，二聚体5，三聚体6和四聚体7组成，以研究折叠行为。还制备了具有二甲基亚甲硅烷基（Me 2 Si）间隔基的单体4a以进行比较。使用4-氨基苯乙烯部分作为供体，使用1,2-二苯乙烯部分作为受体。进行了稳态和时间分辨荧光光谱测量。不管硅原子上的取代基如何，4 a和4 b的发射光谱既表现出受体发色团的局部激发（LE）发射，又表现出电荷分离态的发射（CT发射），这与具有相同供体和受体发色团的相应Me 2 Si间隔共聚物2 a相似。与具有i Pr 2 Si间隔物2b的共聚物不同。二聚体5的行为类似于4和2 a。随着低聚物的链长增加，高级同系物的发射性质趋于倾向于2 b的发射性质。因此，四聚体7表现出电荷转移复合物的发射，这基本上与电荷转移复合物相同。图2b。此外，电荷转移吸收出现在6和7中。这些

  DOI：

  10.1002/chem.201102031
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromobenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-[(diisopropyl)silyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  冠醚亲核催化剂 (CENC)：增强硅放射性氟化试剂。

  摘要：

  合成了新型双功能相转移剂，并研究了它们促进硅快速氟化的能力。这些试剂被称为冠醚亲核催化剂 (CENC)，是含有侧臂和潜在亲核羟基的 18-冠-6 衍生物。事实证明，这些 CENC 在受阻硅基材的氟化中是有效的，氟化产率取决于将金属螯合单元连接到羟基的连接体的长度。这些 CENC 的功效也得到了证明，可在温和条件下进行快速放射性氟化，最终应用于正电子发射断层扫描 (PET) 分子成像。抗水解芳基硅片段有望作为一种方便的合成子来标记潜在的 PET 放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02457

文献信息

• Designing Silylated<scp>l</scp>-Amino Acids using a Wittig Strategy: Synthesis of Peptide Derivatives and¹⁸F-Labelling
  作者：Baptiste Rugeri、Hassib Audi、Pawel Jewula、Radouane Koudih、Raluca Malacea-Kabbara、Delphine Vimont、Jürgen Schulz、Philippe Fernandez、Sylvain Jugé

  DOI：10.1002/ejoc.201701170

  日期：2017.10.2

  semisynthesis of silylated l-amino acids by reaction of silylated benzaldehydes with a phosphonium l-amino acid used as a Wittig reagent is described. The efficiency of the silylated l-amino acids in peptide synthesis was investigated by coupling both the carboxylic acid and the amino moiety with l-alanine and phenylalanine derivatives, respectively. The silylated derivatives were treated with KF or tetrabutylammonium

  描述了通过甲硅烷基化苯甲醛与用作 Wittig 试剂的鏻l-氨基酸反应，有效地半合成甲硅烷基化l-氨基酸。通过将羧酸和氨基部分分别与 l-丙氨酸和苯丙氨酸衍生物偶联来研究硅烷化 l-氨基酸在肽合成中的效率。用KF或四丁基氟化铵处理甲硅烷基化衍生物，得到相应的氟甲硅烷基衍生物而没有外消旋化。检查了在 pH 7.2 的磷酸盐缓冲液中氟硅烷化衍生物的水解。最后，在热 DMSO 中使用 K[18F]/穴状配体 (K2.2.2) 和乙酸的混合物实现了二叔丁基甲硅烷基化饱和和不饱和二肽的 18F 标记。获得的 18F 标记的二肽的放射化学产率和摩尔活性分别高达 31% 和 410 GBq/µmol。因此，这种涉及 Wittig 反应的半合成为基于硅的氨基酸和肽衍生物的设计和 18F 标记提供了一种新的有效途径，这可能会在 PET 成像中找到应用。