4-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-(chloromethyl)isoxazol-5(4H)-one | 1142199-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-(chloromethyl)isoxazol-5(4H)-one
• CAS: 1142199-56-1
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD12027815
• 分子量: 260.68
• InChiKey: XZGWVIQMRFDTMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-(chloromethyl)isoxazol-5(4H)-one 、 5-(4-吡啶基)-1,3,4-二唑-2-硫醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-ylthio)methyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型1,3,4-恶二唑和4-芳基亚甲基-3-取代-异恶唑-5（4H）-one作为潜在抗分枝杆菌药的苯并噻唑基硫醚衍生物

  摘要：

  一系列新的4-[（取代的亚苄基）-3-[（5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-甲基]异恶唑-5（4H）-（合成了6a-g）和4-（取代的亚苄基）-3-（（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）甲基）异恶唑-5（4 H）- （8a-g）。筛选所有合成的化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌BCG（ATCC 35743）的抗结核活性，以及对大肠杆菌（NCIM 2576），假单胞菌荧光（NCIM 2059），金黄色葡萄球菌（NCIM 2602）的抗菌活性，枯草芽孢杆菌（NCIM 2162）。在合成的1,3,4-恶二唑和苯并噻唑基硫醚衍生物中，化合物6b和8b显示出优异的抗分枝杆菌活性，化合物6b，8a，8b和8d显示出对所有测试的抗菌菌株均具有优异的抗菌活性。进一步评估了合成的化合物对HCT 116和HeLa癌细胞系的细胞毒活性。1,3,4-恶二唑和苯并

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02420-7
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-(chloromethyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型1,3,4-恶二唑和4-芳基亚甲基-3-取代-异恶唑-5（4H）-one作为潜在抗分枝杆菌药的苯并噻唑基硫醚衍生物

  摘要：

  一系列新的4-[（取代的亚苄基）-3-[（5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-甲基]异恶唑-5（4H）-（合成了6a-g）和4-（取代的亚苄基）-3-（（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）甲基）异恶唑-5（4 H）- （8a-g）。筛选所有合成的化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌BCG（ATCC 35743）的抗结核活性，以及对大肠杆菌（NCIM 2576），假单胞菌荧光（NCIM 2059），金黄色葡萄球菌（NCIM 2602）的抗菌活性，枯草芽孢杆菌（NCIM 2162）。在合成的1,3,4-恶二唑和苯并噻唑基硫醚衍生物中，化合物6b和8b显示出优异的抗分枝杆菌活性，化合物6b，8a，8b和8d显示出对所有测试的抗菌菌株均具有优异的抗菌活性。进一步评估了合成的化合物对HCT 116和HeLa癌细胞系的细胞毒活性。1,3,4-恶二唑和苯并

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02420-7

文献信息

• An Efficient Synthesis of 4-Arylmethylidene-3-substituted-Isoxazol-5(4<i>H</i>)-ones in Aqueous Medium
  作者：Abhijit P. Chavan、Avinash B. Pinjari、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1002/jhet.2293

  日期：2015.11

  A series of 4-arylmethylidene-3-substituted-isoxazol-5(4H)-ones were efficiently synthesized by eco-benign, one pot uncatalyzed reaction of -keto-ester, hydroxylamine hydrochloride, and aromatic aldehyde with electron donating substituent in water.