oxa[7]helicene | 1364076-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: oxa[7]helicene
• 英文别名: 13,22-Dioxaoctacyclo[19.11.0.02,14.03,12.04,9.015,20.023,32.026,31]dotriaconta-1(21),2(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,23(32),24,26,28,30-pentadecaene
• CAS: 1364076-13-0
• 化学式: C₃₀H₁₆O₂
• 分子量: 408.456
• InChiKey: XETSYABVRKDBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))bis(naphthalen-2-ol) 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到oxa[7]helicene
  参考文献：
  名称：

  一种新型手性氧杂[7]杂螺旋的合成及立体化学行为

  摘要：

  通过邻亚苯基连接的双(2-萘酚)衍生物3与乙酸钯在二甲基硫醚中的催化好氧-氧化串联环化反应合成了一种新的手性氧杂[7]杂螺旋烯1b。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1343

文献信息

• Palladium-catalyzed Tandem Cyclodehydrogenation of <i>o</i>-Phenylenediyne-linked Bis(arenol)s to Produce Benzodifuran-containing Condensed Heteroaromatic Ring Systems
  作者：Masaki Furusawa、Tatsushi Imahori、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka、Ryo Irie

  DOI：10.1246/cl.130411

  日期：2013.10.5

  o-Phenylenediyne-linked bis(arenol) derivatives underwent catalytic cyclodehydrogenation with Pd(OAc)2 and molecular oxygen in DMSO to produce benzodifuran-containing condensed heteroaromatic ring systems, via the formation of two C–O and one C–C bonds in a tandem fashion. Remarkably, the present cycloaromatization proceeded efficiently in the presence of aqueous NaOH and MS 3A to provide the desired heterocycles in moderate-to-high yields.

  邻苯二炔连接的双（芳烃）衍生物在二甲基亚砜中与Pd（OAc）2和分子氧发生催化环脱氢反应，通过串联形成两个C-O键和一个C-C键，生成含苯并二呋喃的缩合杂芳环系统。值得注意的是，在NaOH水溶液和MS 3A的存在下，目前的环芳构化反应能够高效进行，以中等至高的产率提供所需的杂环。