octyl [1,3-13C2]acetoacetate | 1099816-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl [1,3-13C2]acetoacetate
• CAS: 1099816-59-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 216.283
• InChiKey: IKYDDBGYKFPTGF-ALQHTKJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl [1,3-13C2]acetoacetate 、 间苯二酚 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到7-hydroxy-4-methyl[2,4-13C2]coumarin
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of benzyl andn-octyl [1,3-13C2]acetoacetates, and their application to syntheses of13C-labelled pyrrole and13C-labelled hymecromone

  摘要：

  苯基[1-13C]醋酸乙酯（2a）通过用溴苄在18-冠-6醚存在下对钠[1-13C]醋酸盐（1）进行酯化反应制备，产率为97%。n-辛基[1-13C]醋酸乙酯（2b）通过微波辐照1-溴辛烷和钾[1-13C]醋酸盐（由1进行盐交换获得）在Al2O3上快速获得，产率为82%。在存在叔丁氧钾的条件下，无溶剂Claisen缩合苯基或n-辛基[1-13C]醋酸乙酯（2a或2b）高效生成苯基或n-辛基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3a或3b），产率分别为51%或68%。双苄基2,4-二甲基[2,4-13C2]吡咯-3,5-二[13C]羧酸盐（4）以54%的产率由苯基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3a）合成。 [2,4-13C2]氢美克罗酮（6）（7-羟基-4-甲基[2,4-13C2]香豆素）由n-辛基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3b）和1,3-苯二醇（5）以73%的产率获得。版权所有©2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1474
• 作为产物：
  描述：

  <1-13C>-octyl acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.5h， 以68%的产率得到octyl [1,3-13C2]acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of benzyl andn-octyl [1,3-13C2]acetoacetates, and their application to syntheses of13C-labelled pyrrole and13C-labelled hymecromone

  摘要：

  苯基[1-13C]醋酸乙酯（2a）通过用溴苄在18-冠-6醚存在下对钠[1-13C]醋酸盐（1）进行酯化反应制备，产率为97%。n-辛基[1-13C]醋酸乙酯（2b）通过微波辐照1-溴辛烷和钾[1-13C]醋酸盐（由1进行盐交换获得）在Al2O3上快速获得，产率为82%。在存在叔丁氧钾的条件下，无溶剂Claisen缩合苯基或n-辛基[1-13C]醋酸乙酯（2a或2b）高效生成苯基或n-辛基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3a或3b），产率分别为51%或68%。双苄基2,4-二甲基[2,4-13C2]吡咯-3,5-二[13C]羧酸盐（4）以54%的产率由苯基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3a）合成。 [2,4-13C2]氢美克罗酮（6）（7-羟基-4-甲基[2,4-13C2]香豆素）由n-辛基[1,3-13C2]乙酰乙酸酯（3b）和1,3-苯二醇（5）以73%的产率获得。版权所有©2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1474