(2R,3R,4R,5S,6S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-octan-1-ol | 478800-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-octan-1-ol
• CAS: 478800-41-8
• 化学式: C₂₈H₅₂O₄Si
• 分子量: 480.804
• InChiKey: ZEGOPUVAVOKLMM-LVZXSJAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-octan-1-ol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-(triisopropylsilanyloxy)-2,4,6-trimethyloctanal
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386
• 作为产物：
  描述：

  [3S,4S,5R,5(2R),5(4R)]-5-{2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl}-3-methyl-4-(triisopropylsilanyloxy)hex-1-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386