tert-butyl 3-hydroxy-2-iodo-4-methoxybenzyl(methyl)carbamate | 939438-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-2-iodo-4-methoxybenzyl(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3-hydroxy-2-iodo-4-methoxyphenyl)methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 939438-02-5
• 化学式: C₁₄H₂₀INO₄
• 分子量: 393.222
• InChiKey: GAFYNEHGDIGIRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C
• 沸点：
  411.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-2-iodo-4-methoxybenzyl(methyl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.94h， 生成 (+)-tert-butyl-3-((3S,5S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-en-1-yn-3-yloxy)-2-iodo-4-methoxybenzylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏的过渡金属介导的化学和立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-加兰他敏 ( 1 ) 的不对称合成路线，一种具有药理活性的石蒜科生物碱，用于对早发性阿尔茨海默病的对症治疗，成功地建立了具有非常高水平的立体控制。在这种方法中实现高化学和立体选择性的关键是使用过渡金属介导的反应，即烯炔闭环复分解、Heck 偶联和钛基不对称烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02638
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tert-butyl 3-hydroxy-2-iodo-4-methoxybenzyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-加兰他敏的立体控制合成。

  摘要：

  从异香草醛开始，在11个线性步骤中已经实现了对-（-）-加兰他敏的对映选择性合成。使用Mitsunobu芳基醚形成反应来组装加兰他敏主链，该加兰他敏主链通过烯键合环易位，Heck和N-烷基化反应缝合在一起，从而得到四环系统。相对和绝对立体化学的控制来自对映体富集的炔丙醇13。

  DOI：

  10.1021/ol070255i

文献信息

• Rh-catalysed [5 + 1] cycloaddition of allenylcyclopropanes and CO: reaction development and application to the formal synthesis of (−)-galanthamine
  作者：Cheng-Hang Liu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/c6ob00660d

  日期：——

  A Rh-catalysed [5 + 1] cycloaddition of allenylcyclopropanes and CO has been developed to synthesize functionalized 2-methylidene-3,4-cyclohexenones. The scope of this methodology has been investigated, showing that various functional groups can be tolerated. Both di- and tri-substituted allenylcyclopropanes can be applied to this cycloaddition and the [5 + 1] cycloadducts with the E configuration

  已开发了Rh催化的烯丙基环丙烷和CO的[5 +1]环加成反应，以合成官能化的2-亚甲基-3,4-环己烯酮。已经研究了这种方法的范围，表明可以容忍各种官能团。二取代和三取代的烯基环丙烷均可用于该环加成反应，并获得具有E构型的[5 +1]环加合物作为主要产物。另外，本发明的[5 + 1]环加成反应已被用作天然产物（-）-加兰他敏的形式合成中的关键步骤。