(9CI)-3-羟基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈 | 152524-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: (9CI)-3-羟基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈
• 英文名称: 3-hydroxythieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 152524-01-1
• 化学式: C₈H₄N₂OS
• 分子量: 176.199
• InChiKey: GBCOPHSMRFZJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-3-羟基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.6h， 生成 5-(piperidin-1-yl)-1,2-dihydrofuro[2,3-b]pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyridine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第 70 部分：5-氨基-1,2-二氢呋喃并[2,3-b]吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]吡啶及相关化合物的合成。评估对脂蛋白脂肪酶 mRNA 表达的影响

  摘要：

  Reaction of 3-(3-cyanopropoxy)thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitriles with potassium tert-butoxide gave 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-b]pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyridines via a Truce-Smiles rearrangement. The 5-amino group was transformed to the chloro derivatives which were allowed to react with various nucleophiles. Effects of the newly synthesized compounds on lipoprotein lipase mRNA expression were also evaluated. The previously unreported parent compound, furo[2,3-b]pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyridine, was also synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-11-12187
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 sodium hydrogensulfide 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (9CI)-3-羟基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物作为一类新的IKKbeta抑制剂的合成与结构活性关系研究。

  摘要：

  作为一类新型的IKKbeta抑制剂，根据已知的噻吩IKKbeta抑制剂的结构设计和合成了一系列三环呋喃衍生物。在各种合成的融合呋喃衍生物中，苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物13a在酶和细胞分析中显示出对IKKbeta的有效抑制活性。有效的抑制活性源自分子内的非键合S ... O相互作用，这已通过JNK3的16k X射线结构得到证实。在核心结构上引入其他取代基导致发现了6-烷氧基衍生物，该衍生物具有与13a相当的IKKbeta抑制活性，并具有改善的代谢稳定性。其中，发现适当的亲脂性化合物16a，h，i和13g（log D> 2）具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.613

文献信息

• N-(pyridothienopyrazol) amides, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0004319A1

  公开（公告）日：1979-10-03

  Compounds of the formula wherein R, is methyl or ethyl; R2 is cyclohexyl, benzyl, 3-pyridyl, 1-adamantyl, haloalkyl and the groups wherein X is H, F, Cl; R3, R4 and R5 are hydrogen or alkyl are useful for the prophylaxis and therapy of diseases caused by rhinoviruses.

  式中 R 是甲基或乙基；R2 是环己基、苄基、3-吡啶基、1-金刚烷基、卤代烷基和 X 是 H、F、Cl；R3、R4 和 R5 是氢或烷基的化合物可用于预防和治疗由鼻病毒引起的疾病。
• US4220776A
  申请人：——

  公开号：US4220776A

  公开（公告）日：1980-09-02
• [EN] BIHETEROCYCLIC FUNGICIDAL COMPOUNDS
  申请人：SCHERING AGROCHEMICALS LIMITED

  公开号：WO1993013664A2

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Compounds of formula (I) where ring A is an optionally substituted six membered ring containing one or two nitrogen atoms; X is O, S or -NR3-; R1 is Q, cyano, halogen or nitro; Q is hydrogen, acyl, -C(=W)R5, -SR3, -C(=NR3)NR4R5, -C(=NR3)OR4, -C(OR5)R3R4, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, aryl or heterocyclyl; R2 is Q, or -SiR3R4R5, or when X is O or NR3, can also be -NR4R5, or when X is NR3, can also be -OR4; W is NR3, NOR3 or NNR4R5; Z is S(O)n or O; R3, R4 and R5, which may be the same or different, are hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, aryl or heterocyclyl or R3 and R4 or R4 and R5 together with the atom to which they are attached can form a ring; and n is 0, 1 or 2 can be used for combating phytopathogenic fungi. Many of the compounds are novel.(FR) L'invention se rapporte aux composés de la formule (I) dans laquelle le noyau A est un noyau éventuellement substitué à six membres contenant un ou deux atomes d'azote; x représente 0,5 ou -NR3-; R1 représente Q, cyano, halogène ou nitro; Q représente hydrogène, acyle, -C(=W)R5, -SR3, -C(=NR3)NR4R5, -C(=NR3)OR4, -C(OR5)R3R4, alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué, alkynyle éventuellement substitué, aryle ou hétérocyclyle; R2 représente Q, ou -SIR3R4R5, ou lorsque X représente O ou NR3, peut également être -OR4; W représente NR3, NOR3 ou NNR4R5; Z représente S(O)n ou O; R3, R4 et R5, qui peuvent être identiques ou différents, représentent hydrogène, alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué, alkynyle éventuellement substitué, aryle ou hétérocyclyle ou R3 et R4 ou R4 et R5 ensemble avec l'atome auquel ils sont rattachés peuvent former un noyau; et n est 0, 1 ou 2. Ces composés peuvent être utilisés pour combattre des champignons phytopathogènes. Beaucoup de ces composés sont nouveaux.