cis-1-(1'-benzyloxycarbonyl-2'-hydroxypropyl)-3-azido-4-styrylazetidin-2-one | 82679-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-(1'-benzyloxycarbonyl-2'-hydroxypropyl)-3-azido-4-styrylazetidin-2-one
• 英文别名: benzyl (2R,3S)-2-[(3S,4R)-3-azido-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-1-yl]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 82679-60-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₄
• 分子量: 406.441
• InChiKey: BMONKUFFTIPTIZ-ZJBZWPNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  115.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(1'-benzyloxycarbonyl-2'-hydroxypropyl)-3-azido-4-styrylazetidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-cis-1-<1-(carbobenzyloxy)-2-(mesyloxy)prop-1-enyl>-3-azido-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a013
• 作为产物：
  描述：

  D-Threonine, O-(triphenylsilyl)-, phenylmethyl ester 在 molecular sieve 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 cis-1-(1'-benzyloxycarbonyl-2'-hydroxypropyl)-3-azido-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从苏氨酸酯的席夫碱立体合成β-内酰胺

  摘要：

  通过使衍生自肉桂醛和D-苏氨酸酯的席夫碱脱核，制备了各种旋光的3-取代的2-氮杂环丁烷酮，并确定了它们的绝对构型。当苏氨酸的β-羟基未被保护时，N-未取代的3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的两种对映体形式可以由单个β-内酰胺形成反应制备。另一方面，通过将D-苏氨酸的羟基转化为大体积基团（例如，三苯基甲硅烷基醚），可以诱导非常高的非对映选择性。这些β-内酰胺上的多个官能团可以轻松修饰，以产生适用于旋光糖，生物碱以及单环和双环β-内酰胺抗生素的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81577-5

文献信息

• Absolute configuration of α-substituted β-lactams from<scp>D</scp>-glyceraldehyde acetonide
  作者：Ajay K. Bose、Vinod R. Hegde、Dilip R. Wagle、Shamsher S. Bari、Maghar S. Manhas

  DOI：10.1039/c39860000161

  日期：——

  3,4-Disubstituted-1-arylazetidin-2-ones can be prepared in an enantiospecific manner by the annelation of Schiff bases from optically active glyceraldehyde acetonide and their stereochemistry determined from n.m.r. studies on lactones prepared from these β-lactams by molecular rearrangement.

  3,4-二取代的-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮可以通过从光学活性甘油醛丙酮化物中席夫碱的脱核反应以对映体特异性的方式制备，其立体化学由对这些β-内酰胺通过分子重排制得的内酯的NMR研究确定。
• A convenient one pot asymmetric synthesis of cis-β-lactams: Key precursors for optically active 2-oxaisocephems
  作者：Hidetsugu Tsubouchi、Koichi Tsuji、Koichi Yasumura、Nobuhito Tada、Shinji Nishitani、Jun-ichi Minamikawa、Hiroshi Ishikawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86216-3

  日期：1994.3

  Asymmetric annelation of the disilylated imine 3 generated in situ from D-threonine 2 with acid chlorides 4 and triethylamine followed by esterification provided cis-beta-lactams 5 and 6 in excellent yields with high diastereoselectivity under mild conditions. And conversion of compounds 5 into 15, derivatives of 2-oxaisocephems having a thio-substituted methyl group at the 3-position and a 2-aminothiazol-4-yl moiety at the 7-position, is described. Biological activities of the new compounds are presented. In particular, 15b showed potent antibacterial activity against Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Enterococcus faecalis which cause a serious clinical problem in antibacterial chemotherapy.
• WAGLE, DILIP R.;GARAI, CHANDRA;CHIANG, JULIAN;MONTELEONE, MICHAEL G.;KURY+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4227-4236
  作者：WAGLE, DILIP R.、GARAI, CHANDRA、CHIANG, JULIAN、MONTELEONE, MICHAEL G.、KURY+

  DOI：——

  日期：——