(2S,6S)-3-dimethyl-1-tetradecanol | 141622-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,6S)-3-dimethyl-1-tetradecanol
• 英文别名: (2S,6S)-2,6-dimethyltetradecan-1-ol；(2s,6s)-2,6-Dimethyl-1-tetradecanol
• CAS: 141622-94-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O
• 分子量: 242.445
• InChiKey: DRDVHCSNTGTEOH-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-3-dimethyl-1-tetradecanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以88.8 %的产率得到(2S,6S)-2,6-dimethyltetradecanal
  参考文献：
  名称：

  松叶蜂信息素的新合成

  摘要：

  摘要 在前人合成的手性中间体的基础上，实现了一种新的含3个立体中心的松叶蜂信息素的合成。关键步骤是 Evans 的模板诱导、Wittig 烯化和常规化学操作。(2 S ,3 S ,7 S )-3,7-二甲基十五烷-2-乙酸酯和丙酸酯分9步得到，总收率为34%。

  DOI：

  10.1134/s1070428022090172
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2,6-dimethyltetradec-4-en-1-ol 在 氢气 、 platinum on carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到(2S,6S)-3-dimethyl-1-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  松叶蜂信息素的新合成

  摘要：

  摘要 在前人合成的手性中间体的基础上，实现了一种新的含3个立体中心的松叶蜂信息素的合成。关键步骤是 Evans 的模板诱导、Wittig 烯化和常规化学操作。(2 S ,3 S ,7 S )-3,7-二甲基十五烷-2-乙酸酯和丙酸酯分9步得到，总收率为34%。

  DOI：

  10.1134/s1070428022090172

文献信息

• Sex Pheromone of pine sawflies. Chiral syntheses of some active minor components isolated from neodiprion sertifer and of some chiral analogues of diprionyl acetate.
  作者：Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg、Ann-Britt Wassgren、Gunnar Bergström、Jan Löfqvist、Bill Hansson、Olle Anderbrant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92255-0

  日期：1992.4

  some analogues, 2 – 7, of 3,7-dimethyl-2-pentadecanol, 1 (diprionol), and of the corresponding acetates are described. The acetate of 1 is the main attractant in the sex pheromone of the Neodiprion genus (Diprionidae). Compounds 2 /2- 4 were identified as minor components isolated from females of Neodiprion sertifer. Synthetic intermediates were prepared either from chiral starting materials, via asymmetric

  一些类似物的手性合成，2 - 7，3,7-二甲基-2-十五烷醇，的1（diprionol），以及相应的乙酸酯的描述。1的乙酸盐是Neodiprion属（Diprionidae）的性信息素中的主要引诱剂。化合物2/2-4被鉴定为分离自新双孢虫雌性雌性的次要成分。从手性起始原料，要么制备的合成中间体，通过不对称合成，或通过面包酵母减少。