(E)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl-5-d)benzenesulfonamide | 1206670-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl-5-d)benzenesulfonamide
• 英文别名: D-(E)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1206670-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 240.331
• InChiKey: FXIFDAINZMBJKY-BAIDXPIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl-5-d)benzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 、 iodosobenzene bis(trichloroacetate) 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BF3激活高价碘试剂选择性合成3-氟哌啶

  摘要：

  氟化哌啶有着广泛的应用，尤其是在新型疗法和农用化学品的开发中。BF 3 -活化的芳基碘(III)羧酸盐促进的烯基N-甲苯磺酰胺环化是构建3-氟哌啶的一种有吸引力的策略，但它存在竞争性氧代胺化引起的选择性问题以及无法轻松调节反应的非对映选择性。在此，我们报告了在环状和非环状底物上进行的反应条件的逐项优化，并概述了基于底物和试剂的立体选择性、区域选择性和化学选择性的起源。进行了广泛的机理研究，包括多核 NMR 光谱、氘标记、立体定义底物上的重排以及反应产物的仔细结构分析（NMR 和 X 射线）。这揭示了使用 I(III) 化学实现 3-氟哌啶的可控制备的关键过程和相互作用，并提供了对该反应机制的深入理解。简而言之，我们提出BF 3配位I(III) 试剂攻击C=C 产生相应的碘(III) 离子，然后进行非对映决定的5-外环化。具有环外σ-烷基-I(III)部分的瞬时形成的吡咯烷可以进一步经历氮丙

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00944
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 二氯二茂锆 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl-5-d)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结合氧化加成和π-烯烃活化的金（I）/金（III）催化。

  摘要：

  （MeDalphos）AuCl络合物通过Au I / Au III催化可有效实现烯烃与芳基碘的杂芳基化反应。首次证明了在金中结合芳基碘化物的氧化加成和烯烃的π-活化的可能性。该反应牢固且通用（> 30个实例，包括内部烯烃，5元，6元和7元环）。它是区域选择性的，专门导致反式加成产物。（P，N）金络合物在富电子芳基底物方面效率最高，这对于其他光氧化还原/氧化方法来说是麻烦的。此外，它还提供了从5外向内向6内向区域选择性的非常不同的转换 内部烯醇的Z和E异构体之间的环化。

  DOI：

  10.1002/anie.202006074

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of Electron-Poor Nitrogen Nucleophiles
  作者：Luke J. Peterson、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.201500334

  日期：2015.7.6

  Modified reaction conditions that facilitate Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions of electron‐deficient nitrogen nucleophiles are reported. Pent‐4‐enylamine derivatives bearing N‐tosyl or N‐trifluoroacetyl groups are coupled with aryl triflates to afford substituted pyrrolidines in good yield. These reactions proceed via a mechanism involving anti‐aminopalladation of the alkene, which differs

  报道了促进缺电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应的改进反应条件。带有N-甲苯磺酰基或N-三氟乙酰基的戊-4-烯胺衍生物与三氟甲磺酸芳基酯偶联，以良好的产率提供取代的吡咯烷。这些反应通过涉及烯烃的反氨基钯化的机制进行，这与之前报道的N-芳基胺和N -Boc-戊烯胺的类似反应不同。还描述了这些条件在 (±)-aphanorphine 的正式合成中的应用。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Aminoarylation of Alkenes: CC Bond Formation through Bimolecular Reductive Elimination
  作者：William E. Brenzovich、Diego Benitez、Aaron D. Lackner、Hunter P. Shunatona、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201002739

  日期：——

  Gold‐ilocks and the 3 mol % catalyst: Bimetallic gold bromides allow the room temperature aminoarylation of unactivated terminal olefins with aryl boronic acids using Selectfluor as an oxidant. A catalytic cycle involving gold(I)/gold(III) and a bimolecular reductive elimination for the key CC bond‐forming step is proposed. dppm= bis(diphenylphosphanyl)methane.

  Gold-ilocks 和 3 mol% 催化剂：双金属溴化金可以在室温下使用 Selectflor 作为氧化剂将未活化的末端烯烃与芳基硼酸进行氨基芳基化。提出了一种涉及金（I）/金（III）的催化循环和关键的C - C键形成步骤的双分子还原消除。dppm=双(二苯基膦酰基)甲烷。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Allylic C(sp ³ )–H Activation of Alkenyl Sulfonamides: Unexpected Formation of Azabicycles
  作者：Alexis Archambeau、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201504150

  日期：2015.11.2

  Unsaturated N‐sulfonamides undergo a RhIII‐ catalyzed allylic C(sp3)H activation followed by insertion with an exogenous internal alkyne. The reaction generates [3.3.0], [4.3.0], and [5.3.0] azabicyclic structures with excellent diastereoselectivity. Deuterium labeling experiments implicate a 1,3‐Rh shift as a key step in the mechanism.

  不饱和的N-磺酰胺经过Rh III催化的烯丙基C（sp 3）H活化，然后插入外源内部炔烃。该反应产生具有优异的非对映选择性的[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]氮杂双环结构。氘标记实验暗示了1,3–Rh移位是该机制的关键步骤。
• Combining Gold and Photoredox Catalysis: Visible Light-Mediated Oxy- and Aminoarylation of Alkenes
  作者：Basudev Sahoo、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja400311h

  日期：2013.4.17

  A room-temperature intramolecular oxy- and aminoarylation of alkenes with aryldiazonium salts has been developed using a novel gold and photoredox dual-catalytic system. The compatibility of these two catalytic modes has been established for the first time and demonstrates the potential of this system as a method to expand the scope of nucleophilic addition reactions to carbon-carbon multiple bonds

  已经使用新型金和光氧化还原双催化系统开发了烯烃与芳基重氮盐的室温分子内氧基和氨基芳基化。首次建立了这两种催化模式的兼容性，并证明了该系统作为将亲核加成反应范围扩展到碳-碳多重键的方法的潜力。
• Homogeneous Gold-Catalyzed Oxidative Carboheterofunctionalization of Alkenes
  作者：Guozhu Zhang、Li Cui、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja909555d

  日期：2010.2.10

  Homogeneous carboamination, carboalkoxylation and carbolactonization of terminal alkenes are realized via oxidative gold catalysis, providing expedient access to various Substituted N- or O-heterocycles. Deuterium-labeling studies established the anti nature of the alkene functionalization and the indispensible role of Au(I)/Au(III) catalysis. This study constitutes the first example of catalytically converting C(sp(3))-Au bonds into C(sp(3))--C(sp(2)) bonds in a cross-coupling manner and opens new opportunities to Study gold alkene catalysis where alkylgold intermediates can be readily functionalized intermolecularly.