L-N-甲基脯氨酸甲酯盐酸盐 | 27871-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-N-甲基脯氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: L-N-methylproline methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrolidin-1-ium chloride；N-methyl-L-proline methyl ester hydrochloride
• CAS: 27871-48-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 179.647
• InChiKey: OIZBCJATXWXASW-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-甲基脯氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.2 g的产率得到N-甲基-L-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  化学计量量的脯氨酸衍生的 β-氨基醇促进末端炔烃与 N-（二苯基膦酰基）亚胺的不对称加成

  摘要：

  描述了一种用于制备光学活性炔丙胺的新合成方法。通过使用二乙基锌和脯氨酸衍生的 β-氨基醇研究了芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和 N-（二苯基膦酰基）亚胺的炔基化反应。N-(二苯基膦酰基)-保护的炔丙胺可以以高产率合成，并且具有良好到优异的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900342
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-N-甲基脯氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  羧基邻苯二甲酸酯对胺的还原烷基化作用

  摘要：

  我们首次证明了羧酸原酸酯可以在胺的还原烷基化中用作烷基化剂。使用标准的多相催化剂，将多种胺（包括氨基酸酯）进行烷基化，从而以高产率实际可行地以高选择性生成单烷基化产物。通过施加无环原酸酯，在室温下完成烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000510

文献信息

• Proline derived guanidine catalysts forge extensive H-bonded architectures: a solution and solid state study
  作者：Zahraa S. Al-Taie、Simon R. Anetts、Jeppe Christensen、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Daniel M. Evans、Leigh F. Jones、Frank F. J. de Kleijne、Shaun M. Ledbetter、Yassin T. H. Mehdar、Patrick J. Murphy、Jack A. Wilson

  DOI：10.1039/c9ra07508a

  日期：——

  application to the Michael addition of 2-hydroxy-1,4-napthoquinone to β-nitrostyrene, achieving a maximum ee of 56%. Some insight into the mechanism was sought by using X-ray crystallography and a detailed study of the intra- and intermolecular hydrogen bonding is reported.

  报道了一系列氨基酸衍生的胍有机催化剂的制备及其在 2-羟基-1,4-萘醌与 β-硝基苯乙烯的迈克尔加成中的应用，最大 ee 为 56%。通过使用 X 射线晶体学寻求对该机制的一些了解，并报告了对分子内和分子间氢键的详细研究。
• Kasperowicz-Frankowska, Katarzyna; Gzik, Anna; Dziemidkiewicz, Michal, Acta poloniae pharmaceutica, 2014, vol. 71, # 6, p. 994 - 1003
  作者：Kasperowicz-Frankowska, Katarzyna、Gzik, Anna、Dziemidkiewicz, Michal、Kolesi-Ska, Beata、Kamiski, Zbigniew J.

  DOI：——

  日期：——