4-<α-(2-Methoxy-phenoxy)-acetoxy>-cumarin | 7548-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-<α-(2-Methoxy-phenoxy)-acetoxy>-cumarin
• 英文别名: 4-[α-(2-Methoxy-phenoxy)-acetoxy]-cumarin
• CAS: 7548-37-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: MSDALBLKLHZAOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<α-(2-Methoxy-phenoxy)-acetoxy>-cumarin 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型除草剂4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物的设计，合成及作用方式评价

  摘要：

  为了开发含有β-三酮基序的新型除草剂，设计并合成了一系列4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物。生物测定结果表明，即使剂量为187.5 g ha –1，化合物II15也具有良好的芽前除草活性。此外，与商业除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸（2,4-D）相比，化合物II15的杂草控制范围更广，并且对小麦和玉米具有良好的农作物安全性。当以375 g ha –1施用时在出苗前的条件下，表明其作为除草剂的巨大潜力。更重要的是，研究化合物II15的分子作用方式表明，新的三酮结构是其相应的苯氧乙酸生长素除草剂的除草剂，其除草机理与2,4-D相似。目前的工作表明4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮基序可能是潜在的铅结构，用于进一步开发新型的生长素型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03109
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4-<α-(2-Methoxy-phenoxy)-acetoxy>-cumarin
  参考文献：
  名称：

  新型除草剂4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物的设计，合成及作用方式评价

  摘要：

  为了开发含有β-三酮基序的新型除草剂，设计并合成了一系列4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物。生物测定结果表明，即使剂量为187.5 g ha –1，化合物II15也具有良好的芽前除草活性。此外，与商业除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸（2,4-D）相比，化合物II15的杂草控制范围更广，并且对小麦和玉米具有良好的农作物安全性。当以375 g ha –1施用时在出苗前的条件下，表明其作为除草剂的巨大潜力。更重要的是，研究化合物II15的分子作用方式表明，新的三酮结构是其相应的苯氧乙酸生长素除草剂的除草剂，其除草机理与2,4-D相似。目前的工作表明4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮基序可能是潜在的铅结构，用于进一步开发新型的生长素型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03109