L-Gluconic acid, pentaacetate | 15909-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Gluconic acid, pentaacetate
• 英文别名: D-Mannonic acid, pentaacetate；2,3,4,5,6-pentaacetyloxyhexanoic acid；O-pentaacetylgluconic acid
• CAS: 15909-79-2；17430-71-6；93301-74-7；143326-76-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₂
• 分子量: 406.343
• InChiKey: KBVULDQKXUWUNV-GBJTYRQASA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-[(S)-4-((R)-2-Amino-propionylamino)-4-benzyloxycarbonyl-butyrylamino]-2-benzyloxycarbonylamino-6-(benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-hexanoic acid ethyl ester 、 L-Gluconic acid, pentaacetate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,6S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-(benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-6-{(S)-4-benzyloxycarbonyl-4-[(R)-2-((2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentaacetoxy-hexanoylamino)-propionylamino]-butyrylamino}-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and adjuvant activity of FK-156 analogues: Acyl derivatives of N-(N2-(L-alanyl-.GAMMA.-D-glutamyl)-2(L),2'(D)-diamino-1-pimeloyl)glycine.

  摘要：

  合成了FK-156 (1) 的羟基取代酰基类似物，并研究了它们的辅助手段活性。新化合物2-4在诱导迟发型超敏反应和抗体产生方面显示出了显著的效果，优于1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.889