(1S,11S,12R,16S)-16-ethenyl-16-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11-carboxylic acid;hydrochloride | 1218950-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,11S,12R,16S)-16-ethenyl-16-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1218950-56-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄*ClH
• 分子量: 364.829
• InChiKey: GUSDCKVLVRVCIK-RGIFITHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 (1S,11S,12R,16S)-16-ethenyl-16-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11-carboxylic acid;hydrochloride 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.18 g的产率得到2,3,3a,4,8,12c-hexahydro-4-hydroxy-1,4,7-[1]propanyl[3]ylidene-1H-pyrrolo[2',3':6,7]oxocino[4,5-b]indole-7(6H)-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (±)-和(-)-放线菌酸的全合成

  摘要：

  描述了用于 (+/-)-放线菌酸 (rac-1) 和 (-)-放线菌酸 (1) 全合成的有效序列的开发。这些合成的核心步骤是 aza-Cope/Mannich 反应，它从更简单的四环前体一步构建了以前未知的放线菌酸六环系统。四环六氢-1,5-甲氧基-1H-偶氮基[4,3-b]吲哚酮rac-37由邻硝基苯乙酸分四步组装而成，三环前体rac-35的二烯醇衍生物氧化环化中心步骤。在第一代合成中，该中间体分两步转化为高烯丙基胺 rac-43，其甲醛二亚胺衍生物经过有效的 aza-Cope/Mannich 反应得到五环酮 rac-44。在另外四个步骤中，该中间体被升级为 (+/-)-放线菌酸。通过将酮 rac-37 精制为 β-羟基酯中间体 rac-53，该合成得以简化，后者在暴露于 HCl 和多聚甲醛后直接转化为 (+/-)-放线菌酸。这种简洁的 (+/-)-放线菌酸的第二代全合成以 22% 的总

  DOI：

  10.1021/ja100178u
• 作为产物：
  描述：

  ditert-butyl (1S,11S,12R,16S)-16-ethenyl-16-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11,15-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(1S,11S,12R,16S)-16-ethenyl-16-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11-carboxylic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (±)-和(-)-放线菌酸的全合成

  摘要：

  描述了用于 (+/-)-放线菌酸 (rac-1) 和 (-)-放线菌酸 (1) 全合成的有效序列的开发。这些合成的核心步骤是 aza-Cope/Mannich 反应，它从更简单的四环前体一步构建了以前未知的放线菌酸六环系统。四环六氢-1,5-甲氧基-1H-偶氮基[4,3-b]吲哚酮rac-37由邻硝基苯乙酸分四步组装而成，三环前体rac-35的二烯醇衍生物氧化环化中心步骤。在第一代合成中，该中间体分两步转化为高烯丙基胺 rac-43，其甲醛二亚胺衍生物经过有效的 aza-Cope/Mannich 反应得到五环酮 rac-44。在另外四个步骤中，该中间体被升级为 (+/-)-放线菌酸。通过将酮 rac-37 精制为 β-羟基酯中间体 rac-53，该合成得以简化，后者在暴露于 HCl 和多聚甲醛后直接转化为 (+/-)-放线菌酸。这种简洁的 (+/-)-放线菌酸的第二代全合成以 22% 的总

  DOI：

  10.1021/ja100178u

文献信息

• Total Synthesis of (±)- and (−)-Actinophyllic Acid
  作者：Connor L. Martin、Larry E. Overman、Jason M. Rohde

  DOI：10.1021/ja100178u

  日期：2010.4.7

  acid upon exposure to HCl and paraformaldehyde. This concise second-generation total synthesis of (+/-)-actinophyllic acid is realized in 22% overall yield from commercially available di-tert-butyl malonate and o-nitrophenylacetic acid by a sequence that proceeds by way of only six isolated intermediates. The first enantioselective total synthesis of (-)-actinophyllic acid (1) is accomplished by this

  描述了用于 (+/-)-放线菌酸 (rac-1) 和 (-)-放线菌酸 (1) 全合成的有效序列的开发。这些合成的核心步骤是 aza-Cope/Mannich 反应，它从更简单的四环前体一步构建了以前未知的放线菌酸六环系统。四环六氢-1,5-甲氧基-1H-偶氮基[4,3-b]吲哚酮rac-37由邻硝基苯乙酸分四步组装而成，三环前体rac-35的二烯醇衍生物氧化环化中心步骤。在第一代合成中，该中间体分两步转化为高烯丙基胺 rac-43，其甲醛二亚胺衍生物经过有效的 aza-Cope/Mannich 反应得到五环酮 rac-44。在另外四个步骤中，该中间体被升级为 (+/-)-放线菌酸。通过将酮 rac-37 精制为 β-羟基酯中间体 rac-53，该合成得以简化，后者在暴露于 HCl 和多聚甲醛后直接转化为 (+/-)-放线菌酸。这种简洁的 (+/-)-放线菌酸的第二代全合成以 22% 的总