phenylalanine N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-methylamide | 406954-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylalanine N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-methylamide
• CAS: 406954-51-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: LHYNXIYZCWAWSD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylalanine N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-methylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 13-acetyl-11-methyl-11,13-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的杂环：由缩醛缩醛催化的路易斯酸和自由基环化。

  摘要：

  肽缩醛的双环化是通过内环酰基酰亚胺离子4上的苯基的亲核攻击而探索的，这是通往新型氨基酸衍生的杂环和拟肽骨架的途径。在质子酸的存在下，由苯丙氨酸衍生物容易形成诸如6的桥连结构，但是不能以高收率获得稠环类似物5。相反，溴苯基二氢吡嗪酮7的自由基环化为5的合成（n = 0、1、2）提供了有效的替代方法。有效合成不同的稠环系统（以抗蠕虫药吡喹酮为代表）证明了该方法的更多用途。

  DOI：

  10.1021/jo010990m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基氨基甲基-1,3-二氧戊环 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 phenylalanine N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的杂环：由缩醛缩醛催化的路易斯酸和自由基环化。

  摘要：

  肽缩醛的双环化是通过内环酰基酰亚胺离子4上的苯基的亲核攻击而探索的，这是通往新型氨基酸衍生的杂环和拟肽骨架的途径。在质子酸的存在下，由苯丙氨酸衍生物容易形成诸如6的桥连结构，但是不能以高收率获得稠环类似物5。相反，溴苯基二氢吡嗪酮7的自由基环化为5的合成（n = 0、1、2）提供了有效的替代方法。有效合成不同的稠环系统（以抗蠕虫药吡喹酮为代表）证明了该方法的更多用途。

  DOI：

  10.1021/jo010990m