(E)-4-benzoyloxy-1-iodo-1-butene | 132716-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-benzoyloxy-1-iodo-1-butene
• 英文别名: (E)-4-iodobut-3-enyl benzoate；[(E)-4-iodobut-3-enyl] benzoate
• CAS: 132716-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: FEYHRIQISPIYDT-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-benzoyloxy-1-iodo-1-butene 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-Corey-Bakshi-Shibata oxazaborolidine reagent 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [(E,5R,7R,9R)-5,7-dihydroxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyldec-3-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂酰胺的全合成：Pd催化的取代的3,6-二氢[2H]吡喃单元的立体有择环结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500029
• 作为产物：
  描述：

  3-oxopropyl benzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (4R,4'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5,5-dihexyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (E)-4-benzoyloxy-1-iodo-1-butene
  参考文献：
  名称：

  溴化物或氯化物通过 Ni 催化的 Finkelstein 反应合成（杂）芳基/烯基碘化物

  摘要：

  芳基和烯基碘化物是有机合成中增值目标的重要中间体，也是天然产物和生物活性分子中的常见基序。因此，在温和条件下从容易获得且具有成本效益的材料直接合成芳基/烯基碘化物是有吸引力的。在此，我们报道了在温和条件下镍催化的 Finkelstein 反应。值得注意的是，各种芳基/烯基溴化物以及氯化物都可以转化为相应的具有广泛官能团耐受性的碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00509

文献信息

• E/Z-Selectivity Controlled by Participation of Internal Oxy Group During Electrophilic Substitution of Alk-1-enylboronate with Bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodonium Salt
  作者：Morifumi Fujita、Hee Lee、Chisaki Ichihara、Takashi Sugimura

  DOI：10.1055/s-0036-1558967

  日期：2017.7

  observed in electrophilic iodo-substitution of 4-benzoyloxybut-1-enylboronate using bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) salt, rationalized by participation of the internal benzoyloxy group. Stereospecific inversion of configuration was observed in electrophilic iodo-substitution of 4-benzoyloxybut-1-enylboronate using bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) salt, rationalized by participation of the internal

  摘要 使用双（2,4,6-三甲基吡啶）碘（I）盐，在4-苯甲酰氧基丁-1-烯基硼酸酯的亲电碘取代中观察到构型的立体特异性反转，这是通过内部苯甲酰氧基的参与而合理化的。 使用双（2,4,6-三甲基吡啶）碘（I）盐，在4-苯甲酰氧基丁-1-烯基硼酸酯的亲电碘取代中观察到构型的立体特异性反转，这是通过内部苯甲酰氧基的参与而合理化的。
• A new method for the in situ generation of Cp2Zr(H)Cl (Schwartz' Reagent)
  作者：Bruce H. Lipshutz、Robert Keil、Edmund L. EIIsworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88538-x

  日期：1990.1