L-alanylglycyl-L-alanine methyl ester | 1415477-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanylglycyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: L-AlaGly-L-Ala-OMe
• CAS: 1415477-66-5
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 231.252
• InChiKey: QUCPRCIKAXEKEN-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 丙氨酰-甘氨酰-丙氨酸 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 生成 L-alanylglycyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽骨架的气相去质子化氢和甲基侧链的三肽及其甲基酯

  摘要：

  六种三肽（GlyGlyGly，GlyAlaGly，AlaGlyAla，AlaAlaAla，AibAibAib和SarSarSar）及其甲酯的气相酸度是通过傅立叶变换离子回旋共振质谱仪和G3（MP2）分子中的质子转移反应获得的轨道理论计算。所有六个肽的GA均在321.0–323.7 kcal / mol的范围内。它们的去质子化产生[M – H] -发生在C端羧酸基团。三肽的酸性比氨基酸甘氨酸（Gly）和丙氨酸（Ala）高约10 kcal / mol。这与三肽结构中广泛的氢键相符。对于甲酯，去质子化发生在肽主链上。G3（MP2）计算表明，最受能量支持的去质子化位点是酰胺氮，通常优选中心酰胺。氮去质子化所需的能量比亚甲基碳处的去质子化少10–20 kcal / mol。仅三种甲酯（GlyGlyGly-OMe，GlyAlaGly-OMe和AlaAlaAla-OMe）通过电喷雾电离实验性去质子化。这些酯的实验GAs在336

  DOI：

  10.1021/jp3113528