2-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid benzyl ester | 66831-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: N-t-butoxycarbonylglycylglycyl-L-phenylalanine benzyl ester；benzyl (2S)-2-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 66831-21-8
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₆
• 分子量: 469.538
• InChiKey: TXDCCRUWSRKBEP-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-2-[2-(2-Amino-acetylamino)-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid benzyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IV. Relationship between Bitterness and Hydrophobic Amino Acids Moiety in the C-Terminal of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)

  摘要：

  在苦味肽BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）的合成研究中，我们合成了几种BPIa类似物，以阐明C末端的疏水性氨基酸部分在BPIa表现出的苦味中的作用。肽的合成采用了常见的MA（混合酸酐）和DCC（双环己基碳二亚胺）–HOBt（1-羟基苯并三唑）方法，肽的苦味通过感官评估进行确定。含有两个以上疏水性氨基酸位于C末端的BPIa类似物表现出的苦味与BPIa相当。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.90
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酰甘氨酸 、 3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  アミド及びペプチドの製造方法

  摘要：

  提供同时抑制Epimer化的方法，以安全且经济的方式合成酰胺或肽，其中通过在存在硼酸等和芳香族胺化合物的情况下使羧酸化合物中的羧基和1或2级胺化合物中的氨基反应并缩合脱水，硼酸等的用量为0.2至0.6摩尔对于1摩尔的羧酸化合物等，得到酰胺或肽的制备方法。其中Y表示由-C（NH2）=基或N表示；R7和R8各自独立的是烷基；但是，如果Y表示-C（NH2）=基，则R7和R8是链状烷基；如果Y是N，则R7和R8是支链状烷基；R9是H或烷基。

  公开号：

  JP2022134673A

文献信息

• Backbone‐Enabled Directional Peptide Macrocyclization through Late‐Stage Palladium‐Catalyzed δ‐C(sp ² )−H Olefination
  作者：Zengbing Bai、Chuangxu Cai、Zonglun Yu、Huan Wang

  DOI：10.1002/anie.201807953

  日期：2018.10.15

  allows facile macrocyclization of peptides in the N‐to‐C direction. Combined with the previously developed β‐C(sp3)−H arylation method for peptide macrocyclization in the C‐to‐N direction, a pair of palladium‐catalyzed reactions were obtained that are directionally orthogonal, and the first example of one‐pot synthesis of bicyclic peptides via Pd‐catalyzed β‐C(sp3)−H and δ‐C(sp2)−H activation is demonstrated

  用于肽大环化的CH活化方法具有提供模拟肽和环状肽具有扩大的结构多样性的潜力。现在，已经开发出了一种通过后期钯催化苯丙氨酸残基的δ-C（sp 2）-H烯化反应来实现高度通用的肽大环化策略。该方法利用肽主链酰胺作为内部指导基团，并允许肽在N-C方向上容易地进行大环化。结合先前开发的β-C（sp 3）-H芳基化方法在C到N方向进行肽大环化，获得了一对钯催化的，方向正交的反应，这是第一个单罐的例子钯催化的β-C（sp 3）合成双环肽）-H和δ-C（sp 2）-H活化得到了证明。
• Methionine.sup.5 -enkephalin sulfoxides and sulfones
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04144228A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  Methionine.sup.5 -enkephalin sulfoxides and sulfones having agonist activity at opiate receptors are disclosed herein. These sulfoxides and sulfones are useful as analgesics, non-addicting narcotic antagonists and anti-diarrheal agents.

  本文披露了在鸟氨酸.sup.5-内啡肽的亚硫酸酯和亚砜中具有鸦片受体激动剂活性的化合物。这些亚硫酸酯和亚砜可用作镇痛剂、不成瘾的麻醉拮抗剂和抗腹泻剂。
• Structure−Activity Study of the Nociceptin(1−13)-NH₂ N-Terminal Tetrapeptide and Discovery of a Nociceptin Receptor Antagonist
  作者：Girolamo Calo'、Remo Guerrini、Raffaella Bigoni、Anna Rizzi、Clementina Bianchi、Domenico Regoli、Severo Salvadori

  DOI：10.1021/jm970805q

  日期：1998.8.1

  In the present study, the minimal fragment sequence required to fully activate the nociceptin (NC) receptor, namely NC(1-13)-NH2, was used as template for the design of a series of new compounds. Changes were made in the N-terminal tetrapeptide Phe-Gly-Gly-Phe, which has been shown to be essential for receptor occupation and activation. The new compounds were tested for their ability to inhibit the electrically evoked contraction of the mouse vas deferens, a pharmacological preparation sensitive to NC. Results obtained indicate that (a) the replacement of Gly(2) or Gly(3) with an aromatic residue (Phe) of L or D chirality eliminates the ability of the peptide to occupy the NC receptor; (b) the distance between Phe(1) and Phe(4) of NC appears to be critical, since any alteration of it leads to a marked decrease or a total elimination of biological activity; and (c) the insertion of a pseudopeptide bond between Phe(1) and Gly(2) maintains affinity but eliminates the ability of the peptide to activate the NC receptor and leads to antagonism. The peptide [Phe(1)psi(CH2-NH)Gly(2)]-NC(1-13)-NH2 acts as a selective NC receptor antagonist and is inactive on opioid receptors. The results summarized in this paper confirm and extend our previous findings by showing that the structural requirements for NC binding to its receptor are clearly different from those of opioids; in addition, this structure-activity study has led to the identification of the first NC receptor selective antagonist.
• US4144228A
  申请人：——

  公开号：US4144228A

  公开（公告）日：1979-03-13