(S)-4-benzyl-3-((R)-2-((S)-(6-chloropyridin-3-yl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)hex-5-ynoyl)oxazolidin-2-one | 1190614-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((R)-2-((S)-(6-chloropyridin-3-yl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)hex-5-ynoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-{(2R)-2-[(S)-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}(6-chloropyridin-3-yl)methyl]hex-5-ynoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1190614-97-1
• 化学式: C₂₈H₃₅ClN₂O₄Si
• 分子量: 527.135
• InChiKey: WKUKNATYNNFTBO-JBRSBNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-2-((S)-(6-chloropyridin-3-yl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)hex-5-ynoyl)oxazolidin-2-one 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-methoxybenzyl ((1R,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(6-chloropyridin-3-yl)hex-5-yn-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  [FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2009123870A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-2-((S)-(6-chloropyridin-3-yl)(hydroxy)methyl)hex-5-ynoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((R)-2-((S)-(6-chloropyridin-3-yl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)hex-5-ynoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Conformationally Restricted Acetanilides as Potent and Selective β₃Adrenergic Receptor Agonists for the Treatment of Overactive Bladder

  摘要：

  A series of conformationally restricted acetanilides were synthesized and evaluated as beta(3)-adrenergic receptor agonists (beta(3)-AR) for the treatment of overactive bladder (OAB). Optimization studies identified a five-membered ring as the preferred conformational lock of the acetanilide. Further optimization of both the aromatic and thiazole regions led to compounds such as 19 and 29, which have a good balance of potency and selectivity. These compounds have significantly reduced intrinsic clearance compared to our initial series of pyridylethanolamine beta(3)-AR agonists and thus have improved unbound drug exposures. Both analogues demonstrated dose dependent beta(3)-AR mediated responses in a rat bladder hyperactivity model.

  DOI：

  10.1021/jm4017224

文献信息

• [EN] NOVEL BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR BÊTA 3 ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011137054A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of b3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及在治疗或预防由b3-肾上腺素受体激活介导的疾病中使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011025774A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。