[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 1023695-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1023695-19-3
• 化学式: C₃₅H₅₃N₃O₁₇S
• 分子量: 819.882
• InChiKey: MWYYVUNEQYXJCU-UGZPNBCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 、 2,3,6,2',3',4'6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactopyranosyl isothiocianate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型双功能手性硫脲催化高度对映选择性的氮杂-亨利反应。

  摘要：

  从容易获得的α-D-葡萄糖开始，合成了带有糖基支架和叔氨基的新型双功能手性硫脲有机催化剂。该硫脲被证明是N-Boc亚胺和硝基甲烷之间不对称aza-Henry反应的有效有机催化剂。以良好至优异的产率和优异的对映选择性（高达99.8％ee）获得相应的加合物。此外，硝基乙烷的反应也以优异的对映选择性顺利进行，尽管非对映选择性低至良好。

  DOI：

  10.1021/ol8003035

文献信息

• Sugar-Derived Bifunctional Thiourea Organocatalyzed Asymmetric Michael Addition of Acetylacetone to Nitroolefins
  作者：Peng Gao、Chungui Wang、Yang Wu、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200800555

  日期：2008.9

  A bifunctional chiral thiourea organocatalyst bearing a glycosyl scaffold and a tertiary amino group proved to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins. The corresponding adducts were obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 96 % ee). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  带有糖基支架和叔氨基的双功能手性硫脲有机催化剂被证明是乙酰丙酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成的有效有机催化剂。相应的加合物以良好到极好的收率获得，具有极好的对映选择性（高达 96% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)