ethyl 2-hydroxy-2-(2-(phenylthio)acetamido)acetate | 1155363-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(2-(phenylthio)acetamido)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-[(2-phenylsulfanylacetyl)amino]acetate
• CAS: 1155363-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: CTDAMCOJDASKDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  459.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(2-(phenylthio)acetamido)acetate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 2-chloro-2-(2-(phenylthio)acetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用组合恶唑结构单元来全合成虹吸管

  摘要：

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的总合成说明了该新构件的应用。

  DOI：

  10.1021/ol900455m
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-(苯基硫代)-乙酰胺 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(2-(phenylthio)acetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用组合恶唑结构单元来全合成虹吸管

  摘要：

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的总合成说明了该新构件的应用。

  DOI：

  10.1021/ol900455m

文献信息

• Development of an Oxazole Conjunctive Reagent and Application to the Total Synthesis of Siphonazoles
  作者：Jianmin Zhang、Elena A. Polishchuk、Jie Chen、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo9018705

  日期：2009.12.4

  The preparation of 4-carbethoxy-5-methyl-2-(phenylsulfonyl)methyloxazole and its use in the elaboration of more complex oxazoles are described. A total synthesis of the unique natural products siphonazoles A and B, illustrates an application of this building block. A discussion of the biological activity of the siphonazoles is also presented.

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的全合成说明了该构件的应用。还介绍了虹吸管的生物活性。
• A direct route to 2-alkyl-4-carbethoxy-5-vinyloxazoles
  作者：Jianmin Zhang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.130

  日期：2010.9

  The reaction of an alpha-chloroglycinate ester with the dimethylaluminum acetylide derivative of phenyl propargyl ether provides the corresponding 5-vinyloxazole in 40-50% yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.