benzyl N-[N'-[(2R)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate | 1219827-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[N'-[(2R)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1219827-35-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅
• 分子量: 397.431
• InChiKey: DAFMXVLJAJXWHT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[N'-[(2R)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到benzyl (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-4-vinylimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对甘露糖肽霉素的合成研究：正交保护的β-羟基内啡肽的合成

  摘要：

  所述nonproteinogenic氨基酸的不对称合成（2小号，3小号，4'小号）-β-hydroxyenduracididine 3和（2 - [R，3小号，4'小号）-β-hydroxyenduracididine 4在正交保护的形式在15分总步从据报道有加纳醛。前者和后者的N-糖基化形式在糖肽抗生素甘露肽霉素中发现。

  DOI：

  10.1021/ol100219a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(苄氧羰基)-2-甲基异硫脲 、 三乙胺 、 (R)-2-氨基-3-丁烯-1-醇盐酸盐 在 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 以3.9 g的产率得到benzyl N-[N'-[(2R)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对甘露糖肽霉素的合成研究：正交保护的β-羟基内啡肽的合成

  摘要：

  所述nonproteinogenic氨基酸的不对称合成（2小号，3小号，4'小号）-β-hydroxyenduracididine 3和（2 - [R，3小号，4'小号）-β-hydroxyenduracididine 4在正交保护的形式在15分总步从据报道有加纳醛。前者和后者的N-糖基化形式在糖肽抗生素甘露肽霉素中发现。

  DOI：

  10.1021/ol100219a

文献信息

• Synthetic Studies toward the Mannopeptimycins: Synthesis of Orthogonally Protected β-Hydroxyenduracididines
  作者：Kevin S. Olivier、Michael S. Van Nieuwenhze

  DOI：10.1021/ol100219a

  日期：2010.4.16

  The asymmetric synthesis of the nonproteinogenic amino acids (2S,3S,4′S)-β-hydroxyenduracididine 3 and (2R,3S,4′S)-β-hydroxyenduracididine 4 in orthogonally protected form in 15 total steps from Garner’s aldehyde is reported. The former and N-glycosylated form of the latter are found in the glycopeptide antibiotic mannopeptimycin.

  所述nonproteinogenic氨基酸的不对称合成（2小号，3小号，4'小号）-β-hydroxyenduracididine 3和（2 - [R，3小号，4'小号）-β-hydroxyenduracididine 4在正交保护的形式在15分总步从据报道有加纳醛。前者和后者的N-糖基化形式在糖肽抗生素甘露肽霉素中发现。