4,5-dihydro-5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan | 86539-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan
• 英文别名: 2-Trimethylsiloxy-3-trimethylsilyl-5-methyl-4,5-dihydrofuran；trimethyl-[(2-methyl-4-trimethylsilyl-2,3-dihydrofuran-5-yl)oxy]silane
• CAS: 86539-34-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 244.481
• InChiKey: LJLYWNUMBVHNLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan 在 甲醇 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-3-[(E)-ethylidene]dihydrofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  COMPLETE DIASTEREOFACE SELECTION IN THE LEWIS ACID-MEDIATED ALDOL REACTIONS OFC,O-DISILYLATED γ-BUTYROLACTONE ENOLATES WITH ALDEHYDES

  摘要：

  氯化钛 (IV) 介导的 4,5-二氢-5-甲基-2-(三甲基硅氧基)-3-(三甲基硅基)呋喃 (1b) 与乙醛的反应得到非对映体纯的 (3R*,5R*,1'S* )-4,5-二氢-3-{1′-(羟乙基)}-5-甲基-3-(三甲基甲硅烷基)-2(3H)呋喃酮(2b)，表现出优异的非对映面选择以及苏式非对映选择。具有 4-甲基取代基的类似物 (1c) 具有类似的行为。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.531
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 γ-戊内酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan
  参考文献：
  名称：

  消除β-羟基烷基硅烷的立体化学结果：（Z）-和（E）-亚烷基-γ-丁内酯的立体选择性形成

  摘要：

  钛（IV），氯化介导的4,5-二氢-2-（三甲基硅氧基）-3-（三甲基硅烷基）呋喃（1a）的反应与乙醛，得到对映异构纯（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3-（1'羟乙基）-3-（三甲基甲硅烷基）-2（3H）呋喃酮（2a），在适当的条件下有选择地提供（Z）-或（E）-α-亚乙基-γ-丁内酯（3a）情况。2a的容易异构化为非对映体纯的（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3 - ＆{1' - （三甲基硅氧基）乙基} -2-（3H）呋喃酮（4）表明一个有趣的立体化学结果从2a到（E）-3a通过4的烯醇化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78628-x

文献信息

• New synthetic methods for α,β -unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by the palladium-catalyzed reactions of silyl enol ethers, ketene silyl acetals, and enol acetates with allyl carbonates
  作者：Ichiro Minami、Kazuhiko Takahashi、Isao Shimizu、Tsuneo Kimura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90587-3

  日期：1986.1

  Silyl enol ethers and ketene silyl acetals derived from ketones, aldehydes, esters and lactones are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by treatment with allyl carbonates in high yields using the palladium—bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) complex as catalyst. Phosphine-free palladium catalyst instead of the palladium—phosphine complex gives a higher selectivity

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。
• Uematsu, Tamon; Matsuo, Noritada; Sanemitsu, Yuzuru, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 10, p. 2477 - 2482
  作者：Uematsu, Tamon、Matsuo, Noritada、Sanemitsu, Yuzuru

  DOI：——

  日期：——
• Mutual Kinetic Resolution in Aldol Condensation between 2-Phenylpropanal and 4,5-Dihydro-5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan
  作者：Yoichi Tomo、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98512-5

  日期：1985.1
• YAMAMOTO KEIJI; TOMO YOICHI; SUZUKI SHIGEAKI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 30, 2861-2864
  作者：YAMAMOTO KEIJI、 TOMO YOICHI、 SUZUKI SHIGEAKI

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, KEIJI;TOMO, YOICHI, CHEM. LETT., 1983, N 4, 531-534
  作者：YAMAMOTO, KEIJI、TOMO, YOICHI

  DOI：——

  日期：——